N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-4-ynamide | 1438388-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)pent-4-ynamide
• CAS: 1438388-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: MVXCKAAFOZNXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-4-ynamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N-hydroxypent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins

  摘要：

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。

  DOI：

  10.1039/c3cc41290c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 以76%的产率得到N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  DRUG CONJUGATE COMPRISING QUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物： 其中R1代表以下基团：—NH2，—NHCORa，—NHCOORb，—（C2-C6）烯基-CO—NH—OH，—（C2-C6）炔基-CO—NH—OH或—OH；R2代表以下基团：—OCH3，—OCH2CH3，—SCH3，—SCH2CH3或—OCHF2；R3代表氢原子或以下基团：—CH3，—CN，—F，—Cl或—ORc；R4代表氢原子或以下基团：—CH3，—CN，—F，—Cl或—ORd；Ra代表以下基团：—（C1-C5）烷基或—CF3；Rb代表以下基团：—（C1-C5）烷基或—CF3；Rc代表以下基团：—（C1-C5）烷基或—CF3；以及Rd代表以下基团：—（C1-C5）烷基或—CF3；处于碱性、酸性、酸盐、碱盐、水合物或溶剂化合物形式。同时，本发明还涉及包括这种化合物的药物偶联物。

  公开号：

  US20220023435A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline-2-carbonitrile-based hydroxamic acids as dual tubulin polymerization and histone deacetylases inhibitors
  作者：Camille Hauguel、Sarah Ducellier、Olivier Provot、Nada Ibrahim、Diana Lamaa、Coline Balcerowiak、Boris Letribot、Megane Nascimento、Vincent Blanchard、Laurie Askenatzis、Helene Levaique、Jérôme Bignon、Francesco Baschieri、Cyril Bauvais、Guillaume Bollot、Dolor Renko、Alain Deroussent、Bastien Prost、Marie-Catherine Laisne、Sophie Michallet、Laurence Lafanechère、Sébastien Papot、Guillaume Montagnac、Christine Tran、Mouad Alami、Sebastien Apcher、Abdallah Hamze

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114573

  日期：2022.10

  A series of quinoline and quinazoline analogs were designed and synthesized as new tubulin polymerization (TP) and histone deacetylases (HDAC) inhibitors. Compounds 12a and 12d showed the best cytotoxicity activities against a panel of human cancer cell lines with an averaged IC50 value of 0.6 and 0.7 nM, respectively. Furthermore, these lead compounds showed good activities against CA-4-resistant

  一系列喹啉和喹唑啉类似物被设计和合成为新的微管蛋白聚合 (TP) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。化合物12a和12d对一组人类癌细胞系表现出最好的细胞毒性活性，平均 IC 50值分别为 0.6 和 0.7 nM。此外，这些先导化合物对 CA-4 耐药性结肠癌和多药耐药性白血病细胞表现出良好的活性。此外，化合物12a和12d诱导 HT29 细胞周期停滞在 G2/M 期，并通过线粒体功能障碍产生半胱天冬酶诱导的 HT29 细胞凋亡。此外，12a和12d抑制 HDAC8、6 和 11 的活性。此外，先导化合物12a表现出比iso CA-4 更高的代谢稳定性，并且在抑制纤维肉瘤 MCA205 肿瘤模型中的肿瘤生长方面非常有效。总的来说，这些研究表明12a代表了一种新的 TP 和 HDAC 活性双重抑制剂，这使其成为临床开发中进一步研究的合适候选者。
• MÉDICAMENT-CONJUGUÉ COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE QUINOLINE
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：EP3853208A1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] DRUG CONJUGATE COMPRISING QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] MÉDICAMENT-CONJUGUÉ COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE QUINOLINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020058290A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  La présente invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle R1 représente un groupe –NH2, –NHCORa, –NHCOORb, –(C2-C6)alcénylène-CO-NH-OH,–(C2-C6)alcynylène-CO-NH-OH ou –OH; R2 représente un groupe–OCH3,–OCH2CH3, –SCH3, –SCH2CH3 ou –OCHF2; R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe–CH3, –CN, –F, –Cl ou –ORc; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe –CH3, –CN, –F, –Cl ou –ORd; Ra représente un groupe –(C1-C5)alkyle ou –CF3; Rb représente un groupe –(C1-C5)alkyle ou –CF3; Rc représente un groupe –(C1-C5)alkyle ou –CF3; et Rd représente un groupe –(C1-C5)alkyle ou –CF3; à l'état de base ou d'acide ou de sels d'acides ou de bases ou sous forme d'hydrate ou de solvate. Elle concerne également des médicament-conjugués comprenant de tels composés.