N-苯甲酰基-L-叔亮氨酸丁酯 | 162377-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-叔亮氨酸丁酯
• 英文名称: N-benzoyl-L-tert-leucine butyl ester
• 英文别名: N-benzoyl tert-leucine butyl ester；N-benzoyl-l-t-leucine butyl ester；butyl (2S)-2-benzamido-3,3-dimethylbutanoate
• CAS: 162377-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ZYILKYMISIEIIA-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-叔亮氨酸丁酯 在 potassium phosphate buffer 、 Alcalase-Bacillus licheniformis 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到N-benzoyl-L-tert-leucine
  参考文献：
  名称：

  纯手性1-（S）-叔亮氨酸通过脂肪酶催化的动态解析过程

  摘要：

  在含正丁醇和催化量的三乙胺的甲苯中用Lipozyme®（Mucor miehei）处理（±）-2-苯基-4-叔丁基恶唑啉-5（4 H）-one 8（S）-N-苯甲酰基叔亮氨酸丁酯9（99.5％ee）。随后的两步水解（Alcalase®，然后是6N HCl，回流）产生了纯手性的1-（S）-叔亮氨酸1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02408-4
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-苯基-4H-1,3-恶唑-5-酮 、 正丁醇 在 Lipozyme-Mucor miehei 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到N-苯甲酰基-L-叔亮氨酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  纯手性1-（S）-叔亮氨酸通过脂肪酶催化的动态解析过程

  摘要：

  在含正丁醇和催化量的三乙胺的甲苯中用Lipozyme®（Mucor miehei）处理（±）-2-苯基-4-叔丁基恶唑啉-5（4 H）-one 8（S）-N-苯甲酰基叔亮氨酸丁酯9（99.5％ee）。随后的两步水解（Alcalase®，然后是6N HCl，回流）产生了纯手性的1-（S）-叔亮氨酸1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02408-4

文献信息

• US6180374
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A METHOD FOR PREPARING $i(TERT)-LEUCINE AND ANALOGUES THEREOF IN ENANTIOMERIC FORM, AND INTERMEDIATES THEREIN
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：EP0726891A1

  公开（公告）日：1996-08-21
• US6180374B1
  申请人：——

  公开号：US6180374B1

  公开（公告）日：2001-01-30
• [EN] A METHOD FOR PREPARING TERT-LEUCINE AND ANALOGUES THEREOF IN ENANTIOMERIC FORM, AND INTERMEDIATES THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA TERT-LEUCINE ET DE SES ANALOGUES SOUS FORME ENANTIOMERE, ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1995012573A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) A novel azlactone of formula (3), or the opposite enatiomer, wherein R1, R2, R3 and X are each a substituent, undergoes biotransformation, using suitable enzymatic activity, in the presence of a base YH to form an N-acyl-amino-acid of formula (2), wherein Y is a group derivable from the base YH and convertable to OH. An amino-acid of formula (1), or the opposite enantiomer, can be prepared in high e.e. from a compound of formula (2) by converting Y to OH.(FR) Selon l'invention, on soumet à une biotransformation une nouvelle azlactone de la formule (3), ou l'énantiomère opposé, dans laquelle R1, R2, R3 et X sont chacun un substituant, en utilisant une activité enzymatique appropriée, en présence d'une base YH pour former un amino-acide N-acyle de la formule (2) dans laquelle Y est un groupe que l'on peut dériver de la base YH et convertir en OH. On peut préparer un amino-acide de la formule (1), ou l'énantiomère opposé, en excès énantiomère élevé à partir d'un composé de la formule (2) en convertissant Y en OH.
• Synthesis of homochiral l-(S)-tert-leucine via a lipase catalysed dynamic resolution process
  作者：Nicholas J. Turner、James R. Winterman、Raymond McCague、Julian S. Parratt、Stephen J.C. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02408-4

  日期：1995.2

  Lipozyme® (Mucor miehei) in toluene containing n-butanol and a catalytic amount of triethylamine resulted in a 94% yield of (S)-N-benzoyltert-leucine butyl ester 9 (99.5% e.e.). Subsequent two step hydrolysis (Alcalase® followed by 6N HCl, reflux) yielded homochiral l-(S)-tert-leucine 1.

  在含正丁醇和催化量的三乙胺的甲苯中用Lipozyme®（Mucor miehei）处理（±）-2-苯基-4-叔丁基恶唑啉-5（4 H）-one 8（S）-N-苯甲酰基叔亮氨酸丁酯9（99.5％ee）。随后的两步水解（Alcalase®，然后是6N HCl，回流）产生了纯手性的1-（S）-叔亮氨酸1。