3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃
• 英文名称: (1RS,3RS,4RS,8SR)-3,9-epoxymenthane
• 英文别名: (3S,3aR,6R,7aR)-3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SVACGNWFRPNIFK-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (+/-) mintlactone
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 3,6-二甲基-八氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of the p-menth-1,5-dien-9-ol stereoisomers and their use in the enantiospecific synthesis of natural p-menthane monoterpenes
  作者：Stefano Serra、Igor Nobile

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.014

  日期：2011.7

  alcohols gave the isomeric forms of the terpenes dill and epi-dill ether, which were hydrogenated diastereoselectively to the corresponding (1R)- or (1S)-derivatives depending on the catalyst used. The oxidation of the latter ethers turned out to be stereoselective, affording either the corresponding p-menthan-9-oic lactone or the keto-acid derivatives depending on the starting isomer used.

  对p -menth-1,5-dien-9-ol的异构体形式的制备和合成研究进行了报道。后者的醇是从香芹酮的容易获得的对映异构体中以高对映异构体纯度制备的。因此，基于脂肪酶介导的乙酰化作用的化学酶法可以分离其非对映异构形式。此外，通过对其3，5-二硝基苯甲酰基衍生物进行分步结晶，可以提高所获得的手性结构单元的纯度。还描述了许多合成应用。异构纯二烯醇的立体定向环化反应得到萜烯莳萝和表-莳萝醚的异构体形式，它们经非对映选择性氢化成相应的（1 R）或（1 S）-衍生物，具体取决于所使用的催化剂。后来的醚的氧化被证明是立体选择性的，根据所用的起始异构体，得到相应的对-menthan-9-oo内酯或酮酸衍生物。