1-(phenylmethyl)-5-prop-2-enyl-2-pyrrolidinone | 82259-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylmethyl)-5-prop-2-enyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-allyl-1-benzyl-pyrrolidin-2-one；5-allyl-N-benzylpyrrolidine-2-one；5-allyl-1-benzylpyrrolidin-2-one；5-Allyl-1-benzyl-2-pyrrolidinone；1-benzyl-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 82259-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JOSBUBXTEDGROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylmethyl)-5-prop-2-enyl-2-pyrrolidinone 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到5-allylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(phenylmethyl)-5-prop-2-enyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• Substitution reactions of 2-phenylsulphonyl-piperidines and -pyrrolidines with carbon nucleophiles: Synthesis of the pyrrolidine alkaloids norruspoline and ruspolinone
  作者：Dearg S. Brown、Philippe Charreau、Thomas Hansson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86388-2

  日期：1991.1

  treatment with benzenesulphinic acid. On reaction with various carbon nucleophiles these sulphones gave good yields of substitution products. Typical nucleophiles used in these studies were organometallic reagents derived from Grignard reagents and zinc halide together with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a Lewis acid. These methods

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。
• Carbocyclic Amino Ketones by Bredt's Rule‐Arrested Kulinkovich–de Meijere Reaction
  作者：Paul B. Finn、Brenden P. Derstine、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1002/anie.201509983

  日期：2016.2.12

  reaction, involves two carbon–carbon bond‐forming steps. Strategic use of a tricyclic intermediate can arrest the process if the second step requires formation of a bridgehead double bond. Use of this Bredt's rule constraint results in the production of carbocyclic amino ketones, key alkaloid building blocks.

  Ti II介导的由烯烃和酰胺形成的环丙胺，Kulinkovich-de Meijere反应涉及两个碳-碳键形成步骤。如果第二步需要形成桥头双键，则三环中间体的战略性使用可中止该过程。使用此Bredt规则约束会产生碳环氨基酮（关键生物碱构件）的产生。
• Amidoalkylations with allylic silanes: a facile synthesis of the carbapenem system
  作者：George A. Kraus、Kent Neuenschwander

  DOI：10.1039/c39820000134

  日期：——

  Amidoalkylation reactions with allylic silanes provide a direct rout to the carbapenem ring system.

  与烯丙基硅烷的酰胺基烷基化反应为碳青霉烯环系统提供了直接途径。
• Cyclohexaneacetamide derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0381959A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  [(5-Oxo-2-pyrrolidinyl)methyl]cyclohexaneacetamides of the formula wherein R₁ is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, wherein R₅ and R₆ are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₃ and R₄, independently, are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and enantiomers, diastereomers, and racemates thereof, and, when R₂ pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof exhibit cognitive enhancement and antiamnestic activity and are therefore useful, for example, in treating memory deficits associated with Alzheimer's disease or age-­associated memory impairment.

  式中的[(5-氧代-2-吡咯烷基)甲基]环己烷乙酰胺 其中 R₁ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、 其中 R₅ 和 R₆ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； 及其对映体、非对映体和外消旋体，以及当 R₂ 时 时，其药学上可接受的酸加成盐具有增强认知能力和抗抑郁活性，因此可用于治疗与阿尔茨海默病或年龄相关性记忆损伤有关的记忆缺陷。
• Preparation of 1,5-Disubstituted Pyrrolidin-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Shamal Mehta、Hai-Ying He、Xilin Cui

  DOI：10.1021/jo000219w

  日期：2000.7.1

  1,5-Disubstituted pyrrolidin-2-ones 18a-g, 19a-h, and 20a-f were synthesized in good to excellent yields via the nucleophilic substitution of 5-(benzotriazol-1-yl)-1-substituted-pyrrolidin-2-ones 9 with allylsilanes, organozinc reagents, and phosphorus compounds. Compounds 9 and 5-(benzotriazol-2-yl)-1-substituted-pyrrolidin-2-one isomers 10 are readily prepared in total 70-84% yields from 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran (7), primary amines 8, and benzotriazole; 9 and 10 react identically with nucleophiles.