N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-phenylsulfilimine | 557795-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-phenylsulfilimine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl) methyl phenyl sulfilimine；S-phenyl-S-methyl-N-(benzyloxycarbonyl)-sulfilimine；benzyl N-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]carbamate；benzyl N-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 557795-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: OLKUNMCQSMAPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-phenylsulfilimine 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  硫醚与氮烯在水中的有效酰亚胺化。

  摘要：

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01539c
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-phenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。
• Advances in Stereoselective Iron(II)‐Catalyzed Synthesis of Sulfilimines with <i>N</i> ‐Mesyloxycarbamates
  作者：Calvine Lai、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/hlca.202100209

  日期：2022.1

  A stereoselective amination of thioethers to access sulfilimines using N-mesyloxycarbamates in a catalytic system composed of iron chloride (II) and a pyridine oxazoline (PyOX) ligand, has been developed. The reaction proceeds with modest to good yields and selectivities (up to 86 : 14 d.r. and 72 : 28 e.r.). Selectivity was controlled by both the structure of the chiral ligand and the amination reagent

  已经开发了在由氯化铁 (II) 和吡啶恶唑啉 (PyOX) 配体组成的催化体系中使用N-甲磺酰氧基氨基甲酸酯对硫醚进行立体选择性胺化以获取硫亚胺。该反应以中等至良好的产率和选择性（高达 86 : 14 dr 和 72 : 28 er）进行。选择性受手性配体和胺化试剂的结构控制。