N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)丙酰胺 | 100499-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)丙酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-4-isoxazolyl)propionamide
• 英文别名: 5-methyl-4-(N-propionylamido)isoxazole；5-methyl-4-(N-propylamido)isoxazole；N-(5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanamide
• CAS: 100499-64-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: ZNLWTSGIUNYWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)丙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(5)-acetyl-2-ethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异噁唑-4-胺盐酸盐 、 丙酸酐 在 sodium proprionate 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 以98%的产率得到N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98654-4

文献信息

• Process and intermediates for 4-acetylimidazoles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0156644A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  This invention provides a two-step process for the preparation of 4-acetylimidazoles. In the first step, a 4-acylamino-5-methylisoxazole is subjected to catalytic hydrogenolysis to give a 4-amino-3-acyl-amino-3-buten-2-one. In the second step, the intermediate 3-buten-2-one compound is cyclized to a 4-acetylimidazole by treatment with a basic agent. The 4-acetylimidazoles are chemical intermediates for preparing known antisecretory agents and histamine H2 antagonists, useful for the treatment of gastric hyperacidity and peptic ulcers.

  本发明提供了一种分两步制备 4-乙酰基咪唑的工艺。第一步，将 4-乙酰氨基-5-甲基异噁唑进行催化氢解，得到 4-氨基-3-乙酰氨基-3-丁烯-2-酮。在第二步中，中间体 3-丁烯-2-酮化合物通过碱性物质环化为 4-乙酰基咪唑。4- 乙酰基咪唑是制备已知抗分泌剂和组胺 H2 拮抗剂的化学中间体，可用于治疗胃酸过多和消化性溃疡。
• Imidazoles: SAR and development of a potent class of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Malcolm Anderson、David M. Andrews、Andy J. Barker、Claire A. Brassington、Jason Breed、Kate F. Byth、Janet D. Culshaw、M. Raymond V. Finlay、Eric Fisher、Helen H.J. McMiken、Clive P. Green、Dave W. Heaton、Ian A. Nash、Nicholas J. Newcombe、Sandra E. Oakes、Richard A. Pauptit、Andrew Roberts、Judith J. Stanway、Andrew P. Thomas、Julie A. Tucker、Mike Walker、Hazel M. Weir

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.024

  日期：2008.10

  An imidazole series of cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors has been developed. Protein inhibitor structure determination has provided an understanding of the emerging structure activity trends for the imidazole series. The introduction of a methyl sulfone at the aniline terminus led to a more orally bioavailable CDK inhibitor that was progressed into clinical development.
• REITER, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3423-3426
  作者：REITER, L.

  DOI：——

  日期：——
• REITER L. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2714-2726
  作者：REITER L. A.

  DOI：——

  日期：——