(1S,4R,6S,9R)-4,13-dimethyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione | 839729-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,4R,6S,9R)-4,13-dimethyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
• 英文别名: 4,11-dimethyldecahydro-1H-indeno-[1,7a-e]azonine-8,13(2H,9H)-dione；(1S,4R,6S,9R)-4,13-dimethyl-13-azatricyclo[7.7.0.01,6]hexadecane-2,8-dione
• CAS: 839729-65-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: ZATUUKWYFPIWDI-FHIRATQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,9R)-4,13-dimethyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione 在 二乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-lycoposerramine
  参考文献：
  名称：

  Fawcettimine 类生物碱的统一全合成：Fawcettimine、Fawcettidin、Lycoflexine 和 Lycoposerramine B

  摘要：

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。

  DOI：

  10.1021/jo3006045
• 作为产物：
  描述：

  8-deoxy-13-dehydroserratinine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,4R,6S,9R)-4,13-dimethyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  结构解析和合成Lycoposerramine-B的，一个新型肟含石松生物碱蛇足石松藤。

  摘要：

  一种新的生物碱，lycoposerramine-B（1），含肟功能，从石松隔离蛇足石松藤。1的结构通过光谱分析（包括J解析的HMBC光谱）进行了阐明，并通过从已知生物碱塞拉汀（3）合成而得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo0483825

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Fawcettimine and (+)-Lycoposerramine-B
  作者：Yasunari Otsuka、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo100499h

  日期：2010.5.21

  The total synthesis of (+)-fawcettimine was completed in a highly stereoselective manner starting from the oxatricyclo[7.3.0.01,5]dodecanedione derivative. The crucial step in this total synthesis involves the efficient construction of the azonane framework by the intramolecular Mitsunobu reaction. Furthermore, the first total synthesis of (+)-lycoposerramine-B was also accomplished via the common

  （+）-法西替明的总合成以高立体选择性的方式从氧杂三环[7.3.0.0 1,5 ]十二烷二酮衍生物开始。该总合成中的关键步骤涉及通过分子内的Mitsunobu反应有效地构建氮杂烷骨架。此外，还通过共同的合成中间体完成了（+）-乙醇基乙酰胺-B的第一次全合成。
• Unified Total Syntheses of Fawcettimine Class Alkaloids: Fawcettimine, Fawcettidine, Lycoflexine, and Lycoposerramine B
  作者：Guojun Pan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo3006045

  日期：2012.5.18

  syntheses of the lycopodium alkaloids fawcettimine, fawcettidine, lycoflexine, and lycoposerramine B have been accomplished through an efficient, unified, and stereocontrolled strategy that relies on a Diels–Alder reaction to construct the cis-fused 6,5-carbocycles with one all-carbon quaternary center. Access to the enantioselective syntheses of both antipodes of those alkaloids can be achieved by

  石松生物碱 fawcettimine、fawcettimine、lycoflexine 和 lycoposerramine B 的全合成是通过一种高效、统一和立体控制的策略完成的，该策略依赖于 Diels-Alder 反应构建顺式融合的 6,5-碳环与一个全部-碳四元中心。通过 Sharpless 不对称二羟基化 (Sharpless AD) 对最早的中间体进行动力学拆分，可以实现对这些生物碱的两种对映体的对映选择性合成。与这些生物碱的现有方法相比，我们的合成路线对C -4 和C -15 立体中心具有优越的立体控制能力，并允许在 6 元环上进行更多的功能变化。
• Structure Elucidation and Synthesis of Lycoposerramine-B, a Novel Oxime-Containing <i>Lycopodium</i> Alkaloid from <i>Lycopodium serratum</i> Thunb.
  作者：Kazuaki Katakawa、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi、Kazuo Furihata、Takashi Harayama、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/jo0483825

  日期：2005.1.1

  A new alkaloid, lycoposerramine-B (1), containing an oxime function, was isolated from the club moss Lycopodium serratum Thunb. The structure of 1 was elucidated by spectroscopic analysis, including J-resolved HMBC spectroscopy, and confirmed by its synthesis from the known alkaloid, serratinine (3).

  一种新的生物碱，lycoposerramine-B（1），含肟功能，从石松隔离蛇足石松藤。1的结构通过光谱分析（包括J解析的HMBC光谱）进行了阐明，并通过从已知生物碱塞拉汀（3）合成而得到证实。