2-(4-Chlorophenyl)ethyl sulfamate | 723287-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)ethyl sulfamate
• CAS: 723287-02-3
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 235.691
• InChiKey: AXTVYXQNTJTGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)ethyl sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 [(2,2':6',2'':6'',2''':6''',2''''-quinquepyridine)bis(acetonitrile)iron(II)] perchlorate 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键的非血红素铁介导的胺化。通过实验研究和 DFT 计算得到喹喹啉负载的亚胺铁/腈中间体

  摘要：

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH

  DOI：

  10.1021/ja3122526
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙醇 生成 2-(4-Chlorophenyl)ethyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的分子内CN键形成反应：氨基磺酸酯的酰胺化和不饱和磺酰胺的叠氮化

  摘要：

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反

  DOI：

  10.1021/jo0358877

文献信息

• Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-<i>O</i>-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Peng Liu、Ella Lai-Ming Wong、Angella Wing-Hoi Yuen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol801157m

  日期：2008.8.7

  "Iron(II) salt + 4,4',4"-trichloro-2,2':6',2"-terpyridine" is an effective catalyst for epoxidation and aziridination of alkenes and intramolecular amidation of sulfamate esters. The epoxidation of allylic-substituted cycloalkenes achieved excellent diastereoselectivities up to 90%. ESI-MS results supported the formation of iron-oxo and -imido intermediates. Derivitization of Cl(3)terpy to O-PEG-OCH3-Cl(2)terpy renders the terpyridine unit to be recyclable, and the "iron(II) salt + 4,4"-dichloro-4'-O-PEG-OCH3-2,2':6',2"-terpyridine" protocol can be reused without a significant loss of catalytic activity in the alkene epoxidation.

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。
• Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes
  作者：Ji Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.146

  日期：2005.8

  Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes under mild conditions (PhI(OAc)2, Al2O3, C6H6, 5 °C) was achieved in moderate to good yields (up to 92%), substrate conversions (up to 99%), with virtually complete cis-selectivity and with ee values up to 79% ee.

  通过温和的条件下的手性锰（III）的席夫碱配合物催化的氨基磺酸酯的对映选择性的分子内酰胺化（PHI（OAC）2，AL 2 ö 3，C 6 H ^ 6，5℃）在中度至良好的产率达到（最多至92％），底物转化率（高达99％），几乎完全的顺式选择性和ee值高达ee的79％。