4-Amino-4-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-2-methylbutan-1-ol | 186521-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Amino-4-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 186521-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO
• 分子量: 267.799
• InChiKey: XHDVFYPZKKBQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Amino-4-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites

  摘要：

  合成路线涉及N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。

  DOI：

  10.1039/p19960002583