Dibutyl 2H-1,3-benzodioxol-5-ylboronate | 94839-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Dibutyl 2H-1,3-benzodioxol-5-ylboronate
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl(dibutoxy)borane
• CAS: 94839-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₄
• 分子量: 278.156
• InChiKey: OMDJWCJEXVQLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 Dibutyl 2H-1,3-benzodioxol-5-ylboronate 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 正丁醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Dibutyl 2H-1,3-benzodioxol-5-ylboronate
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯与酰基亚胺的对映选择性加成反应

  摘要：

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.200901023

文献信息

• DALLACKER, F.;BOTH-POLLMANN, E. -M.;MUELLNERS, W., CHEM.-ZTG, 1984, 108, N 9, 287-288
  作者：DALLACKER, F.、BOTH-POLLMANN, E. -M.、MUELLNERS, W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Joshua A. Bishop、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200901023

  日期：2009.6.2

  On the big screen: A chiral biphenol catalyst screening protocol was developed for the rapid identification of enantioselective nucleophilic boronate reactions with acyl imines (see scheme). The approach successfully identified a unique catalyst for the reaction of aryl, vinyl, and alkynyl boronates. Mechanistic studies demonstrate boronate ligand exchange with the catalyst is necessary for activation

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。