2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 1446417-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2-fluoro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1446417-94-2
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: HHHXPHCEZLSAIY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 葡萄糖 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 Kluyveromyces thermotolerans carbonyl reductase 、 Selectfluor 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光生物级联反应合成邻氟醇的对映互补

  摘要：

  由于其功能多样性和立体选择性，光催化和生物催化的催化能力的结合极大地促进了新型合成策略的发展。在这里，我们描述了一种单锅级联工艺，该工艺将光氧化氟化和生物还原相结合，以获得高达 87% 的分离产率和 99% ee 的对映互补邻氟醇。

  DOI：

  10.1039/d2gc02701a

文献信息

• Double Enzyme-Catalyzed One-Pot Synthesis of Enantiocomplementary Vicinal Fluoro Alcohols
  作者：Jiajie Fan、Yongzhen Peng、Weihua Xu、Anlin Wang、Jian Xu、Huilei Yu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01825

  日期：2020.7.17

  double-enzyme-catalyzed strategy for the synthesis of enantiocomplementary vicinal fluoro alcohols through a one-pot, three-step process including lipase-catalyzed hydrolysis, spontaneous decarboxylative fluorination, and subsequent ketoreductase-catalyzed reduction was developed. With this approach, β-ketonic esters were converted to the corresponding vicinal fluoro alcohols with high isolated yields

  开发了一种双酶催化策略，可通过一锅三步法合成对映体互补的邻位氟代醇，包括脂肪酶催化的水解，自发的脱羧氟化和随后的酮还原酶催化的还原。通过这种方法，β-酮酸酯被转化为相应的邻位氟代醇，具有很高的分离收率（高达92％）和立体选择性（高达99％）。与传统方法相比，这种新的级联工艺解决了一些问题，例如对环境有害的反应条件和较低的立体选择性结果。
• Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations
  作者：Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo400962c

  日期：2013.7.19

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.