6-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine-5-carbonitrile；6-(4-methoxyphenyl)-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ACCSQVZWYNNRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为氰化试剂的二氰基亚甲基化合物

  摘要：

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0412

文献信息

• Dicyanomethylene Compounds as Cyanation Reagents
  作者：Dietrich Döpp、Sabine Jüschke、Gerald Henkel

  DOI：10.1515/znb-2002-0412

  日期：2002.4.1

  Ethenetetracarbonitrile (2, in benzene solution) and 1,3-dioxoindan-2-ylidene propanedinitrile (4, in ethanol or acetonitrile solution) act on N-aryl-2,3-dihydro-1H-benz[d,e]isoquinolines 6a-d and N-aryl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepines 11a-d via hydride abstraction followed by addition of cyanide to the iminium carbon atom forming the corresponding 1- and 5-carbonitriles 9a-d and 13a-d, respectively

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。