1-(1-碘乙烯基)-4-甲基苯 | 359887-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-碘乙烯基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(1-iodovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Iodoethenyl)-4-methylbenzene
• CAS: 359887-53-9
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: UDYSKFFSAGEEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 、 1-(1-碘乙烯基)-4-甲基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 以80%的产率得到2-(1-p-tolylvinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 1-苯基乙烯基碘化物和邻位取代芳炔之间的串联钯辅助偶联环化反应合成 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚作为抗有丝分裂剂

  摘要：

  一系列功能化的 2-(1-苯基乙烯基) 苯并呋喃 2 和 2-(1-苯基乙烯基) 吲哚 3 是由 1-苯基碘化物和硅烷化炔烃在一锅反应中制备的。在脱甲硅烷基化步骤之后，所得末端炔烃和 1-苯基乙烯基碘衍生物 6 之间的 Sonogashira 偶联反应得到烯炔中间体，该中间体经过 5-endo-dig 环化，以良好的收率得到 2-（1-苯基乙烯基）杂环 2 和 3。该方法提供了一种快速有效的方法来建立具有生物学意义的基于苯并杂环的异康布他汀 A-4 类似物。在这一系列化合物中，吲哚 3o 和 3r 以微摩尔水平抑制微管蛋白组装，与 isoCA-4 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100540
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到1-(1-碘乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 / PPh 3 / H 2 O进行炔烃的便捷加氢碘化及其在Pd催化的交叉偶联反应中通过碘代烯烃一锅法合成三取代烯烃的应用

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.039

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• Copper-catalyzed tandem reaction directed toward synthesis of 2,2-disubstituted quinazolinones from vinyl halides and 2-aminobenzamides
  作者：Kotaro Yamaguchi、Shin-ichi Kawaguchi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.001

  日期：2017.10

  A copper-catalyzed tandem reaction with vinyl halides and 2-aminobenzamides has been developed. In this synthetic route, cross-coupling reaction of the amide moiety with vinyl halides initially progresses, followed by hydroamination, to provide 2,2-disubstituted quinazolinone derivatives. Moreover, the tandem reaction is used in a one-pot synthesis beginning with alkyne hydroiodination by PPh3, I2

  已经开发了一种与卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺进行铜催化的串联反应。在该合成途径中，酰胺部分与乙烯基卤化物的交叉偶联反应首先进行，然后进行加氢胺化，以提供2，2-二取代的喹唑啉酮衍生物。此外，串联反应用于从PPh 3，I 2和H 2 O进行炔烃加氢碘化开始的一锅合成中。
• Ready access to organoiodides: Practical hydroiodination and double-iodination of carbon-carbon unsaturated bonds with I2
  作者：Jing Xiao、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.019

  日期：2019.6

  By using I2 or I2/H3PO3 system, various alkenes and alkynes were converted to the corresponding alkyl and alkenyl iodides in good yields. In the presence of I2, alkynes could be di-iodinated using H2O as the solvent in air at room temperature. This method also features the simple work-up procedure since the pure product could be obtained by extraction. Additionally, for the first time, combining with

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。