3-(2-bromoacetyl)-6,7-dichloro-2H-chromen-2-one | 1333519-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-6,7-dichloro-2H-chromen-2-one
• CAS: 1333519-87-1
• 化学式: C₁₁H₅BrCl₂O₃
• 分子量: 335.969
• InChiKey: ZFSIREMGSSEXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-6,7-dichloro-2H-chromen-2-one 、 4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到6,7-dichloro-3-(3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tasqeeruddin; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 8, p. 3744 - 3746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis and Methylation of 3-[2-(1<i>H</i>-Benzimidazol-2-yl-Sulfanyl)-Acetyl]-Chromen-2-Ones
  作者：S. Tasqeeruddin、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2011.608321

  日期：2012.1.1

  3-(2-Bromoacetyl)coumarins (I), when treated with 2-mercatobenzimidazole (II) in acetone containing K2CO3 (mild base) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst, at room temperature yielded the title compound 3-[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) in a one-pot synthesis. Alternatively, III could also be prepared by treating dithiocarbonic acid O-ethyl ester, S-[2-

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素 (I)，在含有 K2CO3（弱碱）和四丁基溴化铵 (TBAB) 的丙酮中用 2-巯基苯并咪唑 (II) 处理作为相转移催化剂，在室温下得到标题化合物 3 -[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) 在一锅合成中。或者，III也可以通过用邻苯二胺(VI)处理二硫代碳酸O-乙酯，S-[2-氧代-2-(2-氧代-2H-色烯3-基)-乙基]酯(V)来制备）。在室温下，在含有 TBAB 和 K2CO3 的乙腈中，用硫酸二甲酯 (DMS) 进行标题化合物 III 的甲基化，得到 3-[2-(N-甲基-苯并咪唑-2-基-硫烷基)]-乙酰基- chromen-2-ones (VII)。或者，III 的甲基化也可以在含有 K2CO3 碱和粘土作为表面催化剂的乙腈中用 DMS 进行。所有化合物