cyclopentane-1,2-dicarboximide | 62506-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclopentane-1,2-dicarboximide
• 英文别名: (3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione；(3aS,6aR)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 62506-05-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: QCWDCTDYSDJKTP-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentane-1,2-dicarboximide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 生成 3-methyl-3-azabicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  关于一些双环辛烷及其衍生物

  摘要：

  报道了新的氮杂双环辛烷的合成。通过还原环戊烷-1，Z-得到3-氮杂双环-[3,3,0]-辛烷（环戊烷吡咯烷）和3-氮杂双环-[3,2,1]-辛烷（环戊哌啶）。二甲酰亚胺或带有LiAlH 4的环戊烷-1,3-二甲酰亚胺。类似地从LiAlH 4-还原2-氮杂双环-[3.2.1]-辛酮（3）（其N-甲基衍生物被N-甲基化）获得2-氮杂双环-[ 3.2.1]-辛烷。内酰胺。根本不同的途径是通过乙酰基-环戊酮-（2）及其在氢气和阮内镍的存在下与氨的反应生成3-甲基-2-氮杂-双环-[3,3,0]-辛烷。结果证明与先前以不同方式制备的碱（胺F 1）相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420106
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentane-cis-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 尿素 作用下， 以82%的产率得到cyclopentane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Crockett, Geoffrey C.; Swanson, Barry J.; Anderson, David R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 6, p. 447 - 454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Photo-Fries-type rearrangement of cyclic enamides. An efficient route to structurally diverse five-membered enaminones
  作者：Piotr Szcześniak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/d1cc06297b

  日期：——

  A simple, efficient and user-friendly protocol for the preparation of structurally diverse enaminones from enamides has been developed. The strategy is based on a photo-induced intramolecular Fries-type rearrangement. The photochemical transformation proceeds under mild reaction conditions, applies to a broad substrate range, is highly economic, and limits the amount of waste produced. The proposed

  已经开发出一种简单、高效且用户友好的方案，用于从烯酰胺制备结构多样的烯胺酮。该策略基于光诱导的分子内 Fries 型重排。光化学转化在温和的反应条件下进行，适用于广泛的底物范围，非常经济，并且限制了产生的废物量。所提出的方法被用作合成二氢茉莉酮的关键步骤，二氢茉莉酮是一种重要的香料化合物。
• Hypotensive Agents. X. 3-Azabicyclo[3.3.0]octane Derivatives^1,2
  作者：LEONARD M. RICE、CHARLES H. GROGAN

  DOI：10.1021/jo01083a002

  日期：1959.1
• Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of cyclic meso-imides
  作者：Martin Ostendorf、Romeo Romagnoli、Isabel Cabeza Pereiro、Eric C. Roos、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00154-7

  日期：1997.6

  Full details of the enantioselective reduction of cyclic meso-imides catalysed by an enantiopure oxazaborolidine derived from (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol are reported. Treatment of the imides with borane in the presence of the catalyst led to a mixture of cis- and trans-hydroxylactams and, after subsequent ethanolysis, to the corresponding diastereomerically pure trans-ethoxylactams. The enantiomeric excesses were shown to be 68-94% by HPLC-determination. One example, in which the ethoxylactam was converted into the benzenesulfonyllactam, could be crystallized to >99% enantiomeric purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CROCKETT G. C.; SWANSON B. J.; ANDERSON D. R.; KOCH T. H., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 6, 447-454
  作者：CROCKETT G. C.、 SWANSON B. J.、 ANDERSON D. R.、 KOCH T. H.

  DOI：——

  日期：——