1-(2-bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine | 1216076-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine；N-(2-Bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1216076-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: MXYNOJXZSNCBNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine 在 三氟甲苯 、 platinum on carbon 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺催化好氧氧化C−H环化反应合成二吡咯并喹啉

  摘要：

  为了为含氮多环框架的一步构建提供一个有效的平台，我们报道了一种非均相铂催化的饱和环胺氧化 α,β-C(sp 3 )−H 双官能化。该方法涉及在有氧温和条件下的串联氧化脱氢/杂 Diels-Alder 反应，以良好的收率提供四环八氢-二吡咯并喹啉骨架。该反应应用于一步合成天然产物incargranine B aglycone和seneciobipyrrolidine。该研究以高度原子经济的方式提供了高效快速地获取含氮稠合四环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201332
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)吡咯烷 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 3-溴丙炔 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromo-4-methylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用炔丙基溴作为前所未有的溴源的 N,N-二取代苯胺的无金属电化学区域选择性芳族 C-H 溴化

  摘要：

  官能团的来源一直是化学合成中的重要因素。本文公开了一种在电化学条件下使用炔丙基溴作为非常规溴源的高区域选择性单溴化N,N-二取代苯胺的新方法。与其他溴源不同，它既不需要任何极化，也不需要任何活化剂。该反应在室温下顺利进行，无需使用任何金属催化剂或溴化物盐。对于未取代的苯胺，观察到区域选择性对位溴化，而间位和对位取代的苯胺均经历主要的邻位溴化，导致相应的N,N-二取代溴苯胺产率高。通过支持 B3LYP/6-31G DFT 计算描述了合理的机制，以解释相对能量驱动的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132902

文献信息

• Dehydrogenative Aromatization and Sulfonylation of Pyrrolidines: Orthogonal Reactivity in Photoredox Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201808427

  日期：2018.11.5

  were established. The mild reaction conditions make this approach an appealing and versatile strategy to functionalize/oxidize pyrrolidines whereby arylsulfonyl chlorides were identified to be both catalyst regeneration and sulfonylation reagents.

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。
• Substrate-controlled divergent synthesis of polycyclic indoloazepines and indolodiazepines <i>via</i> 1,5-hydride shift/7-cyclization cascades
  作者：Siyuan Liu、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c8cc03804j

  日期：——

  Novel and practical acid-catalyzed cyclization of 2-indolyl aryl carbinols via tandem dehydration/1,5-hydride shift/7-cyclization sequences has been developed. By appropriate variation of the substrate, diverse polycyclic-fused indoles were synthesized in good yield, thus demonstrating the high efficiency, transition-metal-free nature, and high step/atom economy of the synthesis strategy.

  已经开发了通过串联脱水/ 1,5-氢化物转移/ 7-环化序列的新颖且实用的酸催化2-吲哚基芳基甲醇的环化反应。通过适当地改变底物，以高收率合成了各种多环稠合的吲哚，从而证明了合成策略的高效率，无过渡金属的性质和高步骤/原子经济性。
• [EN] NEW ANTI-HEPATITIS B COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ANTI-HÉPATITE B<br/>[ZH] 新型抗乙肝化合物
  申请人：[en]SHANGHAI QILU PHARMACEUTICAL RESEARCH AND DEVELOPMENT CENTRE LTD.;[zh]上海齐鲁制药研究中心有限公司

  公开号：WO2022268154A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  提供一类用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，还提供含有所述化合物的药物组合物、其制备方法及利用所述化合物治疗和预防乙型肝炎的方法。具体地，提供式(I)所示的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐。
• Asymmetric sp3 C–H functionalization via a chiral Brønsted acid-catalyzed redox reaction for the synthesis of cyclic aminals
  作者：Yu-Ping He、Yu-Liu Du、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.062

  日期：2011.12

  An organocatalytic asymmetric tandem 1,5-hydride transfer/ring closing reaction of o-aminobenzoketones with anilines to give cyclic aminals in fairly good diastereo- and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HPK1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20220389037A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided herein is a compound represented by structural formula (I-0) or formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof useful for treating diseases (such as cancer) that are treatable by inhibiting HPK1 activity.