N,N-diisopropyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide | 108711-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 6-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 108711-00-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: ORYZPBLRGFTDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 diisopropopylaminoborane 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N,N-二异丙基-2-萘基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基硼烷进行镍催化的苯甲醚衍生物中的碳氧键还原还原反应

  摘要：

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02009
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N,N-diisopropyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Steric factors in amide-directed metalations of N,N-dialkyl-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides: synthesis of a sterically perturbed acylnaphthol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a001

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl alkyl ethers to arenes in absence of external reductant
  作者：Mamoru Tobisu、Toshifumi Morioka、Akimichi Ohtsuki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc00305a

  日期：——

  The reductive cleavage of the C-O bonds of aryl ethers has numerous potential in organic synthesis. Although several catalysts that can promote the reductive cleavage of aryl ethers have been...

  芳基醚的CO键的还原裂解在有机合成中具有许多潜力。尽管已经有几种可以促进芳基醚还原裂解的催化剂...
• Nickel-Catalyzed Formal Homocoupling of Methoxyarenes for the Synthesis of Symmetrical Biaryls via C–O Bond Cleavage
  作者：Keisuke Nakamura、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03151

  日期：2015.12.18

  A new method has been developed for the nickel-catalyzed homocoupling of methoxyarenes via C–O bond cleavage using a diboron reagent. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand was found to be critical to the success of the reaction. This new method allows the synthesis of a wide range of biaryl compounds.

  已经开发出一种新方法，可通过使用二硼试剂通过C–O键断裂来对甲氧基芳烃进行镍催化的均偶联反应。已发现使用1，3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于反应的成功至关重要。这种新方法可以合成多种联芳基化合物。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。
• BINDAL, RAJESHWAR D.;KATZENELLENBOGEN, J. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 3181-3185
  作者：BINDAL, RAJESHWAR D.、KATZENELLENBOGEN, J. A.

  DOI：——

  日期：——