(3S)-1-叔丁氧羰基-3-(4-氯苯基)吡咯烷 | 171897-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S)-1-叔丁氧羰基-3-(4-氯苯基)吡咯烷
• 英文名称: (3S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-Butyl (S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 171897-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₂
• 分子量: 281.782
• InChiKey: MFZNIRUIDBFWOS-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-叔丁氧羰基-3-(4-氯苯基)吡咯烷 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S(-)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.

  摘要：

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1302
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S)-1-叔丁氧羰基-3-(4-氯苯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.

  摘要：

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1302

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA (4-Amino-2-(4-chlorophenyl)butyric Acid) via (R)- and (S)-3-(4-Chlorophenyl)pyrrolidines.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Mamoru KANAME

  DOI：10.1248/cpb.43.1302

  日期：——

  (R)- and (S)-Baclofen and (R)- and (S)-PCPGABA [4-amino-2-(4-chlorophenyl)butyric acid] were stereospecifically synthesized via (R)- and (S)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidines, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. The syntheses involve two key operations, namely, 1) a stereoselective hydrogenation of dehydroproline derivatives controlled by the C-2 carboxyl function and 2) an effective ruthenium tetroxide oxidation to prepare chiral 3- and 4-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-ones, which are dehydrated precursors of the target molecules.

  (R)-和(S)-巴克洛芬以及(R)-和(S)-PCPGABA [4-氨基-2-(4-氯苯基)丁酸] 是通过(R)-和(S)-3-(4-氯苯基)吡咯烷从反式-4-羟基-L-脯氨酸立体选择性合成的。合成过程包括两个关键操作，即：1) 由C-2羧基功能控制的脱氢脯氨酸衍生物的立体选择性氢化；2) 有效的四氧化铑氧化反应，以制备手性3-和4-(4-氯苯基)吡咯烷-2-酮，这些化合物是目标分子的脱水前体。