茄啶-5-烯-3beta,23beta-二醇 | 24884-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 茄啶-5-烯-3beta,23beta-二醇
• 英文名称: leptinidine
• 英文别名: Leptinidin, Δ⁵-Solanidendiol-(3β,23β), 23β-Hydroxysolanidin；(1S,2S,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17S,18S,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-4-ene-7,18-diol
• CAS: 24884-17-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: RFIYLZGMGGONQR-QFJXAUAASA-N

物化性质

• 熔点：
  246-9°C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄啶-5-烯-3beta,23beta-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 leptinidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solanum alkaloids. 132—Electron impact mass spectrometry of solanidaneN-oxides

  摘要：

  九种茄科生物碱N-氧化物的电子碰撞质谱显示，除了已知的典型茄科生物碱部分断裂模式外，还出现了碎片离子[M-C5H9]+和[C6H12NO]+，这是由于N-氧化物功能引起的热Cope同消除，以及随后在所得到的环状N,N-二烷基羟胺中分别发生C(22)和C(23)以及C(20)和C(22)之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300130
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 辛基-D-吡喃葡萄糖苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 茄啶-5-烯-3beta,23beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  The metabolism of solanidine by microsomal fractions from Solanum chacoense

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82462-0

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and Mass Spectrometry of Solanidine, Leptinidine, and Acetylleptinidine. Steroidal Alkaloids from <i>Solanum chacoense</i> Bitter
  作者：David R. Lawson、Terrence P. Green、LeRoy W. Haynes、A. Raymond Miller

  DOI：10.1021/jf9702914

  日期：1997.10.1

  Solanidine, leptinidine, and acetylleptinidine from Solanum chacoense Bitter were structurally characterized by high-resolution MS and high-field H-1-NMR and C-13-NMR. H-1-NMR and C-13-NMR chemical shifts were assigned for solanidine and acetylleptinidine using DEPT, HMBC, and HMQC. Complete carbon chemical shift assignments are presented for all three alkaloids. The orientation of the C-23 acetoxyl group of acetylleptinidine was determined to be axial.