茄啶-5-烯-3beta,18-二醇 | 468-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 茄啶-5-烯-3beta,18-二醇
• 英文名称: isorubijervine
• 英文别名: (1S,2R,7S,10R,11S,14R,15R,16S,17R,20S,23S)-14-(hydroxymethyl)-10,16,20-trimethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-4-en-7-ol
• CAS: 468-45-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: NMFWDNZLNHRNAT-SBEAXSITSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237°
• 比旋光度：
  D25 +6.5° (c = 0.97 in abs ethanol)
• 沸点：
  532.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0159 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茄啶-5-烯-3beta,18-二醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isorubijervine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solanum alkaloids. 132—Electron impact mass spectrometry of solanidaneN-oxides

  摘要：

  九种茄科生物碱N-氧化物的电子碰撞质谱显示，除了已知的典型茄科生物碱部分断裂模式外，还出现了碎片离子[M-C5H9]+和[C6H12NO]+，这是由于N-氧化物功能引起的热Cope同消除，以及随后在所得到的环状N,N-二烷基羟胺中分别发生C(22)和C(23)以及C(20)和C(22)之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300130
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 茄啶-5-烯-3beta,18-二醇
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Veratrum eschscholtzii Gray. I. The Glycosides^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01105a032

文献信息

• Solanim-Alkaloide—lx
  作者：E. Höhne、K. Schreiber、H. Ripperger、H.-H. Worch

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80036-4

  日期：1966.1

  By X-ray analysis of demissidine hydroiodide the stereochemistry of the indolizidine skeleton of the solanidanes has been determined. Thus all the natural solanidane alkaloids demissidine, solanidine, leptinidine, rubijervine, isorubijervine, and veralobine are proven to posses (22R:NS)-configuration, whereas the so-called 22-iso-solanidanes have (22S:NS)-configuration. According to chemical transformations

  通过X-射线分析氢碘伏司他尼，已确定茄苷的吲哚并立定骨架的立体化学。因此，证明了所有天然的茄尼烷生物碱去甲上腺苷，茄尼丁，瘦素啶，茜草藤，异丁烯藤和维拉罗宾具有（22R：NS）-构型，而所谓的22-异-茄胺类具有（22S：NS）-构型。根据化学转化，还给出了在C-22处的已知立体异构体22，26-亚氨基-胆甾烷的绝对构型：例如四氢索拉索定A分别具有（22S）-和二氢番茄碱B（22R）-构型。
• The Veratrine Alkaloids. XXXVII. The Structure of Isorubijervine. Conversion to Solanidine
  作者：S. W. Pelletier、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01114a014

  日期：1953.9
• The Structure of Isorubijervine. Conversion to Solanidane and Solanidane-3β-ol¹
  作者：Frank L. Weisenborn、Diana Burn

  DOI：10.1021/ja01098a002

  日期：1953.1
• USE OF A STEROID FOR ENHANCEMENT OF SKIN PERMEABILITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1773336A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• Compounds exhibiting efflux inhibitor activity and composition and uses thereof
  申请人：Wempe Fitzpatrick Michael

  公开号：US20070254859A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  At least one compound chosen from compounds of Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a prodrug thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: n is a number from 1 to 900, wherein the individual units may be the same or different; W is chosen from alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; each of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently chosen from —H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl; Z′ is chosen from —O—, —N—, —NO—, —NR 4 —, —S—, —SO— and —SO 2 —, wherein R 4 is defined as above; each of X, X′, Y and Z is independently chosen from —CR 4 R 5 —, —NH—, —NR 4 —, —NO—, —O—, —NOR 4 —, —S—, —SO—, —SO 2 —, wherein R 4 and R 5 are defined as above; R 1 is chosen from a tocopherol, a steroid and a flavonoid; and R 6 is chosen from any R 1 , alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl and substituted aralkyl.