乙酮,1-[2-羟基-5-(2-羟基苯甲酰)苯基]- | 124208-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,1-[2-羟基-5-(2-羟基苯甲酰)苯基]-
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)-(3'-acetyl-4'-hydroxyphenyl)-methanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]ethan-1-one；1-[2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]ethanone
• CAS: 124208-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: GRTAKAURCHPANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130–131°C
• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[2-羟基-5-(2-羟基苯甲酰)苯基]- 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-hydroxy-2-(2-hydroxybenzoyl)benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序应用1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的多米诺反应合成7-羟基-2-（2-羟基苯甲酰基）苯并[ c ] chromen-6-ones

  摘要：

  2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲酰基色酮的多米诺反应，形成4-（2-羟基苯甲酰基）-2-乙酰基苯酚，将其转化为6 -（2-羟基苯甲酰基）色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应和随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醇醛-内酯化”反应得到7-羟基-2-（2-羟基苯甲酰基）苯并[ c ] chromen-6-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.029
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以127 mg的产率得到乙酮,1-[2-羟基-5-(2-羟基苯甲酰)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol 与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚反应——功能化 2,4'-二羟基二苯甲酮的合成

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600082

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized benzophenones via the reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines
  作者：Alexey Yu. Barkov、Vladislav Yu. Korotaev、Igor B. Kutyashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.005

  日期：2016.4

  Uncatalyzed nucleophilic reaction of 3-formylchromones with tertiary push–pull enamines in refluxing acetonitrile gave polyfunctionalized benzophenone derivatives as a result of a [3+3] annulation in moderate to good yields.

  3-甲酰基色酮与叔推挽式烯胺在回流乙腈中的未催化亲核反应产生了[3 + 3]环化反应的多官能化二苯甲酮衍生物，产率中等至良好。
• Reactions of 4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes with Pentane-2,4-dione in Acidic Medium—a New Route to Dihydroxybenzophenone Derivatives
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Kumar Ranabir Sur、Ranjan Patra

  DOI：10.1039/a804173c

  日期：——

  Reaction of the title aldehyde 1 with acetylacetone 2 gives benzophenone 8 along with the Knoevenagel-type product 5 under acidic conditions.

  在酸性条件下，标题醛 1 与乙酰丙酮 2 反应得到二苯甲酮 8 和 Knoevenagel 型产物 5。
• Domino ‘Michael-retro-Michael-aldol’ reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-formylchromones
  作者：Peter Langer、Bettina Appel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.008

  日期：2003.10.20

  Functionalized benzophenones were prepared by domino 'Michael-retro-Michael-aldol' reactions of 1,3-bis-silyl enol ethers with 3-formylchromones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.