Z-2-(3'-phenylpropyl)vinylboronic acid pinacol ester | 165904-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-(3'-phenylpropyl)vinylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐[(1Z)‐5‐phenylpent‐1‐en‐1‐yl]‐1,3,2‐dioxaborolane；(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-phenylpent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-5-phenylpent-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 165904-23-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: HLUHQMVNJDKHRO-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-(3'-phenylpropyl)vinylboronic acid pinacol ester 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到potassium (Z)-2-(5-phenylpent-1-en-1-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.42 g的产率得到Z-2-(3'-phenylpropyl)vinylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• Electrophilic fluoroalkylthiolation induced diastereoselective and stereospecific 1,2-metalate migration of alkenylboronate complexes
  作者：Feng Shen、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/d0sc03039b

  日期：——

  A transition metal free process for conjunctive functionalization of alkenylboron ate-complexes with electrophilic fluoroalkylthiolating reagents affords β-tri- and difluoroalkylthiolated boronic esters in good yield and diastereoselectivity.

  一种无过渡金属的方法，用亲电性氟烷硫基试剂对烯基硼酸酯配合物进行共轭官能化处理，得到良好产率和对映选择性的β-三氟和二氟烷硫基硼酸酯。
• Stereoselective Copper‐Catalyzed Olefination of Imines
  作者：James E. Baumann、Crystal P. Chung、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.202316521

  日期：2024.2.5

  A new look at catalytic Wittig-type olefinations. We explored the use of transition metal catalysis to form ylide equivalents from readily available starting materials leading to the development of a highly E-selective copper-catalyzed olefination of imines with alkenyl boronate esters as coupling partners.

  催化维蒂希型烯化反应的新视角。我们探索了使用过渡金属催化从容易获得的起始材料形成叶立德等价物，从而开发出以烯基硼酸酯作为偶联伙伴的高E选择性铜催化亚胺烯化反应。