1-(2-iodoethyl)-3,5-dimethoxybenzene | 77118-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,5-Dimethoxyphenethyl iodide
• CAS: 77118-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: FKUNDJVJGNCLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  328.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.34h， 生成 2,4-dimethoxy-7-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydrophenanthrene-8a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gunter, Maxwell J.; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 675 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-iodoethyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUNCTIONALIZED 1,3-BENZENE DIOLS AND THEIR METHOD OF USE FOR THE TREATMENT OF HEPATIC ENCEPHALOPTHY

  摘要：

  本发明的药物组合物包括在治疗肝性脑病及相关疾病中具有疾病修饰作用的新型功能化1,3-苯二酚。本发明的药物组合物还包括新型的神经保护剂。

  公开号：

  US20160311769A1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。
• Divergent Access to Chiral C2- and C3-Alkylated Pyrrolidines by Catalyst-Tuned Regio- and Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Coupling
  作者：Xuchao Wang、Jing Xue、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/jacs.3c03900

  日期：2023.7.19

  Novel-substituted pyrrolidine derivatives are widely used in drugs and bioactive molecules. The efficient synthesis of these valuable skeletons, especially enantiopure derivatives, is still recognized as a key bottleneck to overcome in chemical synthesis. Herein, we report a highly efficient catalyst-tuned regio- and enantioselective hydroalkylation reaction for the divergent synthesis of chiral C2- and C3-alkylated

  新型取代吡咯烷衍生物广泛应用于药物和生物活性分子。这些有价值的骨架，特别是对映体纯衍生物的有效合成，仍然被认为是化学合成中需要克服的关键瓶颈。在此，我们报道了一种高效催化剂调节的区域选择性和对映选择性加氢烷基化反应，用于通过容易获得的 3-吡咯啉的去对称化来不同合成手性 C2-和 C3-烷基化吡咯烷。该催化体系由CoBr 2和修饰的双恶唑啉（BOX）配体组成，可以通过远端立体控制实现不对称C（sp 3）–C（sp 3）偶联，高效地提供一系列C3烷基化吡咯烷。此外，镍催化体系允许对映选择性加氢烷基化通过串联烯烃异构化/加氢烷基化反应合成C2-烷基化吡咯烷。这种不同的方法使用现成的催化剂、手性 BOX 配体和试剂，提供对映体富集的 2-/3-烷基取代的吡咯烷，具有优异的区域和对映选择性（高达 97% ee）。我们还证明了这种转化与衍生自一系列药物和生物活性分子的复杂底物的相容性良好，这为更多功能化的手性N-杂环提供了独特的途径。
• CoH-catalyzed asymmetric remote hydroalkylation of heterocyclic alkenes: a rapid approach to chiral five-membered S- and O-heterocycles
  作者：Zhao, Lingzi、Liu, Feipeng、Zhuang, Yan、Shen, Mengyang、Xue, Jing、Wang, Xuchao、Zhang, Yuting、Rong, Zi-Qiang

  DOI：10.1039/d4sc01149j

  日期：——

  array of natural products, bioactive compounds, and pharmaceuticals. Herein, we describe a unique cobalt-catalyzed approach integrated with a desymmetrization strategy, facilitating precise and enantioselective remote hydroalkylation of unactivated heterocyclic alkenes. This method delivers hydroalkylation products with high yields and excellent stereoselectivity, representing good efficiency in constructing

  饱和杂环包含 S 和 O 杂原子，是多种天然产物、生物活性化合物和药物的基本框架。在此，我们描述了一种独特的钴催化方法，与去对称化策略相结合，促进未活化杂环烯烃的精确和对映选择性远程加氢烷基化。该方法可提供高产率和优异立体选择性的加氢烷基化产物，在五元 S/O 杂环内的远程 C3 位构建烷基手性中心方面表现出良好的效率。值得注意的是，这种不对称 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联的广泛范围和良好的官能团耐受性增强了其适用性。
• Method for treating hepatic encephalopathy or a disease associated with free radical mediate stress and oxidative stress with novel functionalized 1,3-benzene diols
  申请人：KANNALIFE SCIENCES, INC.

  公开号：US10004722B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Pharmaceutical compositions of the invention include novel functionalized 1,3-benzenediols having a disease-modifying action in the treatment of hepatic encephalopathy and related conditions. Pharmaceutical compositions of the invention further include novel neuroprotective agents.

  本发明的药物组合物包括新型官能化 1,3-苯二酚，在治疗肝性脑病及相关疾病方面具有疾病调节作用。本发明的药物组合物还包括新型神经保护剂。
• Discovery of KLS-13019, a Cannabidiol-Derived Neuroprotective Agent, with Improved Potency, Safety, and Permeability
  作者：William A. Kinney、Mark E. McDonnell、Hua Marlon Zhong、Chaomin Liu、Lanyi Yang、Wei Ling、Tao Qian、Yu Chen、Zhijie Cai、Dean Petkanas、Douglas E. Brenneman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00009

  日期：2016.4.14

  Cannabidiol is the nonpsychoactive natural component of C. sativa that has been shown to be neuroprotective in multiple animal models. Our interest is to advance a therapeutic candidate for the orphan indication hepatic encephalopathy (HE). HE is a serious neurological disorder that occurs in patients with cirrhosis or liver failure. Although cannabidiol is effective in models of HE, it has limitations in terms of safety and oral bioavailability. Herein, we describe a series of side chain modified resorcinols that were designed for greater hydrophilicity and "drug likeness", while varying hydrogen bond donors, acceptors, architecture, basicity, neutrality, acidity, and polar surface area within the pendent group. Our primary screen evaluated the ability of the test agents to prevent damage to hippocampal neurons induced by ammonium acetate and ethanol at clinically relevant concentrations. Notably, KLS-13019 was 50-fold more potent and >400-fold safer than cannabidiol and exhibited an in vitro profile consistent with improved oral bioavailability.