E-2-(4'-dimethylaminobenzylidene)-1-tetralone | 59082-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-2-(4'-dimethylaminobenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: 2-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；(E)-2-(4-dimethylaminobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one；(E)-2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；1-oxo-2-(4-dimethylamino-benzylidene-(seqtrans))-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalene；1-Oxo-2-(4-dimethylamino-benzyliden-(seqtrans))-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；(2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-27-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: OZRILDJFQSECBV-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2-(4'-dimethylaminobenzylidene)-1-tetralone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-2-methylthiocarbamoyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benz[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Mishriky, Nawal; Ibrahim; Girgis, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 10, p. 738 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 E-2-(4'-dimethylaminobenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  原位次碘酸盐催化的查耳酮氧化重排：范围和机理研究

  摘要：

  非常希望避免在药物和精细化学品的合成中使用稀有或有毒金属进行氧化反应。高价碘化合物是对环境无害的替代品，但它们的催化用途非常有限。在此，原位次碘酸盐催化查耳酮氧化重排的方案首先在温和和无金属条件下实现，为基于铊的方案提供了一种无毒、环境友好和催化的替代方案。此外，该催化方案的适用性和有效性通过克级合成和产物衍生化得到了很好的证明。更重要的是，进行了控制和核磁共振跟踪实验，以找出可能的催化物种和中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02291

文献信息

• Studies of solvation of ketocyanine dyes in homogeneous and heterogeneous media by UV/Vis spectroscopic method
  作者：Parimal Kumar Das、Ramkrishna Pramanik、Debashis Banerjee、Sanjib Bagchi

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00321-8

  日期：2000.12

  Solvation characteristics of ketocyanine dyes (I-VI) have been investigated in pure solvents and heterogeneous media by absorption and fluorescence studies. The dyes are good reporters of solvent polarity. In protic solvents they exist as equilibrium mixtures of bare and hydrogen-bonded form in the ground state (S0), the latter being the emitting species. In aprotic solvents of low polarity association

  通过吸收和荧光研究，已经研究了酮菁染料（I-VI）在纯溶剂和非均相介质中的溶剂化特性。染料是溶剂极性的良好报告者。在质子溶剂中，它们以基态（S0）的裸键和氢键形式的平衡混合物形式存在，后者是发射物质。在低极性的非质子传递溶剂中，发生染料的S1状态缔合。在水性胶束介质中，染料驻留在胶束水界面。已经确定了染料-胶束相互作用的结合常数。
• A Novel Entry into a New Class of Spiro Heterocyclic Framework: A Facile Synthesis of Dispiro[oxindole-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-one]pyrrolidines and Spiro[1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-one]pyrrolidines
  作者：A. Amal Raj、R. Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120017188

  日期：2003.1.5

  Abstract 2-Arylidene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ones undergo regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction with the azomethine ylide derived from isatin and sarcosine by decarboxylative route affording a series of 1-N-methyl-spiro[2.31]oxindole-spiro[3.211]111, 211,311,411, -tetrahydro-naphthalen-111-one-4-aryl-pyrrolidines. 2-Arylidene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ones also undergo cycloaddition

  摘要 2-Arylidene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ones 与来自靛红和肌氨酸的 azomethine ylide 通过脱羧途径发生区域选择性 1,3-偶极环加成反应，得到一系列 1-N-methyl -spiro[2.31]oxindole-spiro[3.211]111, 211,311,411, -tetrahydro-naphthalen-111-one-4-aryl-pyrrolidines。2-Arylidene-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ones 也与多聚甲醛和肌氨酸衍生的 azomethine ylide 发生环加成反应，得到一系列 1-N-methyl-spiro[3.21]11,21,31 ,41-四氢-萘-11-one-4-芳基-吡咯烷。化合物的结构是通过光谱技术确定的。
• Synthesis of spiro pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of unusual enones and cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine
  作者：A Amal Raj、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00346-6

  日期：2003.4

  The synthesis of a new class of spiro[tetrahydronaphthalen-one/butenolide]pyrrolidines has been accomplished by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated by thermal ring opening of cis-3-benzoyl-1-cyclohexyl-2-phenylaziridine with (E)-2-arylidene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones and (E)-3-arylidene-5-phenyl-Δ4,5-butenolides. The structures of the products were confirmed by spectroscopic

  新型螺[四氢萘一/丁烯内酯]吡咯烷类化合物的合成是通过顺式-3-苯甲酰基-1-环己基-2-苯基氮丙啶与苯环的热开环生成的偶氮甲碱的1,3-偶极环加成反应完成的。（ê）-2-亚芳基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮和（Ë）-3-亚芳基-5-苯基-Δ 4,5 -butenolides。通过光谱技术以及其中一种产品的单晶X射线分析证实了产品的结构。
• (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: part XIII—(E)/(Z)-Isomerization of some cyclic chalcone analogues. Effect of ring size on lipophilicity of geometric isomers
  作者：Pál Perjési

  DOI：10.1007/s00706-015-1463-2

  日期：2015.8

  high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed for separation of the respective (E) and (Z) isomers of the cyclic chalcone analogues (E)-2-(4′-X-benzylidene)-1-indanones, -tetralones, and -benzosuberones. The method has been applied to monitor progress of the light-induced (E)/(Z) isomerization process in the three series. Data indicate formation of equilibrium mixtures of the respective

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要
• Structural Elucidation, Growth and Characterization of (E)-2-(4-dimethylamino) benzylidine-3, 4-dihyronapthalen-1(2H) -one Single Crystal for Nonlinear Optical Applications
  作者：T. Hannah Clara、Johanan Christian Prasana、D. Reuben Jonathan、V. Vishwanathan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132942

  日期：2022.8

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