5,5-Dimethyl-2-[(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide | 1026579-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-[(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1026579-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₉O₄P
• 分子量: 294.287
• InChiKey: VLQKXMMHIAZVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(buta-1,2-dienyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 2-碘苯酚 在 C₄₄H₃₆O₂P₂Pd 、 cesium fluoride 作用下， 以41 %的产率得到5,5-Dimethyl-2-[(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl]-1,3,2lambda5-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸化和相关联丙二烯的发散反应性：[4 + 2] 与 3,6-二苯基四嗪的环加成、导致二聚体的自加成和 [Pd]-络合物的形成

  摘要：

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01337

文献信息

• Pd-Catalyzed Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Functionalized 2-Iodophenols, 2-Iodobenzoic Acid, and 2-Iodobenzyl Alcohol Leading to Functionalized Benzofurans, Isocoumarins, and Benzopyrans
  作者：M. Phani Pavan、Manab Chakravarty、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.200900865

  日期：2009.12

  (1H/31P NMR) in reactions by using functionalized iodophenols, essentially as single isomers. The synthetic potential of these products possessing an aldehyde functionality is demonstrated by isolating a compound with the skeleton of Obovaten and many other 2,3,5,7-tetrasubstituted benzofurans. From the reaction of 2-iodophenol and PdII(OAc)2/PAr3, isolation and structural characterization of the (hydroxy)aryl

  烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR' [R, R' = H (1a), R = H, R' = Me (1b), R = R' = 的区域选择性钯催化偶联反应Me (1c)] 和苯基丙二烯 PhCH=C=CR2 [R = H (2a), Me (2b)] 与官能化碘酚（在 PEG-400 中）、2-碘苯甲酸和 2-碘苯甲醇进行了研究。具有游离醛官能团的苯并呋喃在反应中通过使用官能化碘苯酚以高产率 (1H/31P NMR) 形成，基本上作为单一异构体。通过分离具有 Obovaten 和许多其他 2,3,5,7-四取代苯并呋喃骨架的化合物，证明了这些具有醛官能团的产品的合成潜力。从 2-碘苯酚和 PdII(OAc)2/PAr3 的反应，分离和结构表征 (羟基) 芳基氧化膦 (Ar)2P(O)(C6H4-2-OH) (Ar = Ph, 4-MeOC6H4) 表明 P-芳基到
• Divergent Reactivity of Phosphorylated and Related Allenes: [4 + 2] Cycloaddition with 3,6-Diphenyltetrazine, Self-Addition Leading to Dimers and [Pd]-Complex Formation
  作者：Mallepalli Shankar、Adula Kalyani、Mandala Anitha、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01337

  日期：2022.11.4

  structurally characterized. This complex can be used as a catalyst for C–C bond-forming reactions of phosphorus-based allenes with 2-iodophenol. Densely substituted 3,6-diphenylpyridazines are conveniently obtained in excellent yields by a thermally induced regioselective Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of allenes with 3,6-diphenyltetrazine, followed by a [1,3]-H shift.

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。