1,6-二羟基-2-甲基-9,10-蒽醌 | 518-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,6-二羟基-2-甲基-9,10-蒽醌
• 英文名称: 1,6-dihydroxy-2-methyl-anthraquinone
• 英文别名: 1,6-dihydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone；1,6-dihydroxy-2-methylanthraquinone；soranjidiol；1,6-Dihydroxy-2-methyl-anthrachinon；2-methyl-1,6-dihydroxyanthraquinone；1,6-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 518-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: BSKQISPKMLYNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二羟基-2-甲基-9,10-蒽醌 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-chloro-1,6-dihydroxy-2-methyl anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  来自 Heterophyllaea lycioides（茜草科）的光敏蒽醌类化合物

  摘要：

  从 Heterophyllaea lycioides (Rusby) Sandwith (Rubiaceae) 的地上部分分离出七种蒽醌，包括三种以前未描述过的衍生物： 一种杂联蒽醌，鉴定为 (R)-2-羟甲基-2'甲基-1,1' ,6,6'-四羟基-5,5' 联蒽醌（lycionine），以及两种与 soranjidiol 相关的单氯化衍生物。其中之一是高-联蒽醌：(R)-7-chloro-2,2'-dimethyl-1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5' bianthraquinone (7-chlorobisoranjidiol)，而第二个卤代衍生物对应于一个单体结构：5-氯-1,6-二羟基-2-甲基蒽醌（5-氯芘二醇）。这四种已知化合物已经从该属的另一个物种 H. pustulata 中分离出来，它们被鉴定为 5,5'-双豇二醇、soranjidiol、pustuline

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.02.003
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(4-methoxy-benzoyl)-4-methyl-benzoic acid methyl ester 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 1,6-二羟基-2-甲基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Simonsen; Rau, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1341 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8
• 269. Chemistry of the coprosma genus. Part IV. The non-glycosidic anthraquinone compounds from coprosma lucida
  作者：Lindsay H. Briggs、G. A. Nicholls

  DOI：10.1039/jr9490001241

  日期：——
• Regiospecific reactions of some vinylogous ketene acetals with haloquinones and their regioselective formation by dienolization
  作者：Clement Brisson、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00322a012

  日期：1981.4
• General route to anthraquinone natural products via directed metalation of N,N-diethylbenzamides
  作者：S. O. De Silva、M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00394a012

  日期：1979.12
• BOISVERT, LOUISE;BRASSARD, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4052-4059
  作者：BOISVERT, LOUISE、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——