2-(5-phenylpent-4-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 92994-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(5-phenylpent-4-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: PhCC(CH2)3O(tetrahydro-2-pyranyl)；1-phenyl-5-tetrahydropyranyloxypent-1-yne；2-(5-phenylpent-4-ynoxy)oxane
• CAS: 92994-35-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: JACHKAQOIWTEEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenylpent-4-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到5-苯基-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides

  摘要：

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b503816b
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(5-phenylpent-4-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• Reaction of Zirconocene−Carboryne Precursor with Alkynes: An Efficient Route to Zirconacyclopentenes Incorporating a Carboranyl Unit
  作者：Shikuo Ren、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/om9002973

  日期：2009.7.27

  zirconocene−carboryne precursor Cp2Zr(μ-Cl)(μ-C2B10H10)Li(OEt2)2 with various kinds of alkynes R1C≡CR2 in refluxing toluene gives the monoinsertion products 1,2-[Cp2ZrC(R1)═C(R2)]-1,2-C2B10H10 in good to very high isolated yields with very good chemo- and regioselectivity. This reaction offers an efficient route to zirconacyclopentenes incorporating a carboranyl unit, a carborane version of zirconacyclopentadienes

  的反应锆-carboryne前体的Cp 2 Zr的（μ-Cl）的（μ-C 2乙10 ħ 10）立（OET 2）2与各种炔[R 1 C≡CR 2在回流的甲苯中给出monoinsertion产品1， 2- [Cp 2 ZrC（R 1）═C（R 2）]-1,2-C 2 B 10 H 10具有良好的化学选择性和区域选择性，分离出的收率很高或很高。该反应提供了结合有碳硼烷基单元的氧化锆环戊烯的有效途径，该碳硼烷基单元是氧化锆环戊二烯的碳硼烷形式。所有配合物已通过各种光谱技术和单晶X射线分析得到充分表征。
• Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/b503816b

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with formaldehyde proceeds via the double incorporation of a carbonyl moiety from formaldehyde, resulting in a CO gas-free cyclohydrocarbonylation leading to α,β-butenolides.

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。
• Novel pesticides, preparation and use
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04855086A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  该规范描述和声明了通过应用化合物I的方法来控制螨虫，通过应用化合物IA来控制节肢动物害虫的方法，化合物IA本身，包含化合物IA的杀虫组合物，以及制备化合物IA的过程。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。
• Unsaturated aromatic amides as pesticides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0111105A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  The specification describes and claims methods of controlling acarine pests by application of a compound of Formula (I), methods of controlling arthropod pests by application of a compound of Formula (IA), compounds of Formula (IA) per se, pesticidal compositions comprising a compound of Formula (IA), and processes for preparing a compound of Formula (IA).

  本说明书描述并权利要求通过施用式（I）化合物控制螨类害虫的方法、通过施用式（IA）化合物控制节肢动物害虫的方法、式（IA）化合物本身、包含式（IA）化合物的杀虫组合物以及制备式（IA）化合物的工艺。