4-tetrahydropyranyloxybutyl-2-triphenylphosphonium bromide | 122598-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tetrahydropyranyloxybutyl-2-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-methylpropyltriphenylphosphonium bromide；4-(Oxan-2-yloxy)butan-2-yl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 122598-87-2
• 化学式: Br*C₂₇H₃₂O₂P
• 分子量: 499.428
• InChiKey: QJTLPUCQATVFRB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tetrahydropyranyloxybutyl-2-triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 methyl (5Z)-4-benzyloxy-8-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-2-methoxycarbonyl-6-methyloct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 potassium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.8h， 生成 4-tetrahydropyranyloxybutyl-2-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part II. Transannular Diels–Alder reaction of 14-membered macrocycles containing cis-dienophiles

  摘要：

  描述了含有甲基取代二烯和甲基取代顺式二烯基团的14元大环三烯的合成和横环Diels-Alder反应。由于顺式二烯基团的几何构型，从Diels-Alder反应中得到的1,7-二甲基A.B.C.[6.6.6]三环与本系列中前一篇论文所述的类似三环在四个手性中心处具有不同的立体化学。因此，从顺-反-顺（TSC）大环1b中仅得到了顺-顺-顺（TCC）三环30。类似地，TCC大环1d仅产生了顺-反-顺（TSC）三环31。相反，顺-反-顺（CTC）大环1a和顺-顺-顺（TTC）大环1c中的横环Diels-Alder反应导致了相同四种三环（30、32-34）的混合物，但比例不同。上述实验结果是通过考虑大环三烯1a、1b和1c之间的相互转化来解释的。还提出了这些相互转化的途径。

  DOI：

  10.1139/v93-153

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713
  作者：Ndibwami, Alexis、Lamothe, Serge、Guay, Daniel、Plante, Raymond、Soucy, Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of a trans-anti-trans tricycle via a transannular Diels-Alder strategy
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82308-4

  日期：1988.1
• Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part II. Transannular Diels–Alder reaction of 14-membered macrocycles containing <i>cis</i>-dienophiles
  作者：Yao-Chang Xu、Andrew L. Roughton、Pierre Soucy、Solo Goldstein、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v93-153

  日期：1993.8.1

  The synthesis and transannular Diels–Alder reactions of 14-membered macrocyclic trienes containing a methyl-substituted diene and a methyl-substituted cis-dienophile moiety are described. As a result of the dienophile cis geometry the 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles obtained from the Diels–Alder reaction have a different stereochemistry at the four chiral centers than similar tricycles that were the subject of the preceding paper in this series. Thus trans-syn-cis (TSC) tricycle 30 was the sole product obtained from the trans-cis-cis (TCC) macrocycle 1b. In a similar fashion TCC macrocycle 1d afforded only trans-syn-cis (TSC) tricycle 31. On the contrary, the transannular Diels–Alder reaction in cis-trans-cis (CTC) macrocycle 1a and trans-trans-cis (TTC) macrocycle 1c led to a mixture of the same four tricyclics (30, 32–34) but in different ratio. The above experimental results are rationalized by taking into consideration the interconversion of macrocyclic trienes 1a, 1b, and 1c. Pathways for these interconversions are also proposed.

  描述了含有甲基取代二烯和甲基取代顺式二烯基团的14元大环三烯的合成和横环Diels-Alder反应。由于顺式二烯基团的几何构型，从Diels-Alder反应中得到的1,7-二甲基A.B.C.[6.6.6]三环与本系列中前一篇论文所述的类似三环在四个手性中心处具有不同的立体化学。因此，从顺-反-顺（TSC）大环1b中仅得到了顺-顺-顺（TCC）三环30。类似地，TCC大环1d仅产生了顺-反-顺（TSC）三环31。相反，顺-反-顺（CTC）大环1a和顺-顺-顺（TTC）大环1c中的横环Diels-Alder反应导致了相同四种三环（30、32-34）的混合物，但比例不同。上述实验结果是通过考虑大环三烯1a、1b和1c之间的相互转化来解释的。还提出了这些相互转化的途径。
• Stereocontrolled chiral synthesis of a <i>trans</i>-<i>anti</i>-<i>trans</i> tricycle by a transannular Diels–Alder reaction
  作者：Anne Marinier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v92-297

  日期：1992.9.1

  The racemic and chiral synthesis of trans-cis-cis macrocyclic triene 5 is described. Heating this compound at 262 °C leads via a transannular Diels–Alder reaction to the tricyclic structure 6, which can be further transformed into tricyclic compound 7. This work constitutes a preliminary study for the synthesis of corticoids.

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。