methyl 2-((2-methyl-3-oxo-5-phenylcyclopent-1-enyl)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1269626-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-((2-methyl-3-oxo-5-phenylcyclopent-1-enyl)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1269626-71-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: BDVSFWPQEUQJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-((trans)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylcyclopent-3-enyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 methyl 2-((2-methyl-3-oxo-5-phenylcyclopent-1-enyl)methyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用氮杂环化合物捕获源自烯丙基乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应的羟基烯丙基阳离子中间体

  摘要：

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000722