(3aS,9R,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-9-yl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,9R,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-9-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: [(3aS,9R,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl] 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: APMWZXPJGDLSES-NRTAZHGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 、 乌心石内酯(木香内酯) 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(3aS,9R,9aS,9bS)-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-9-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Micheliolide Derivatives and Their Activities against AML Progenitor Cells

  摘要：

  合成了在C4位点的羟基经过醚化或酯化的Micheliolide（MCL）衍生物，并评估其对不同急性髓性白血病（AML）细胞系的活性。这些衍生物对AML细胞系HL-60及多柔比星耐药细胞系HL-60/A表现出了相当的活性。至于多药耐药AML祖细胞KG-1a，MCL及其某些衍生物维持了显著的活性，与对HL-60的活性相比，仅观察到1.1-2.7倍的活性减少，而多柔比星则显示出20倍的活性减少。我们的研究表明，MCL的C4羟基不仅是结构修饰的合适位置，也是设计合适分子探针以探索KG-1a祖细胞系中特定靶标的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules18055980