bis(2-hydroxy-1,3-propylenedithio)tetrathiafulvalene | 153884-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: bis(2-hydroxy-1,3-propylenedithio)tetrathiafulvalene
• CAS: 153884-33-4；153884-46-9；156907-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₈
• 分子量: 444.754
• InChiKey: GUIZRZWCHRDPRU-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxy-1,3-propylenedithio)tetrathiafulvalene 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A copper(I) [2]-catenate incorporating a tetrathiafulvalene unit

  摘要：

  A copper(I) [2]-catenate incorporating an electron-donor tetrathiafulvalene unit has been synthesized and characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73348-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(2-hydroxypropylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 bis(2-hydroxy-1,3-propylenedithio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的功能化四硫富瓦烯（TTF）系统

  摘要：

  制备了一系列含有取代的4,5-（丙烯二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化对称和不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物。关键的半单元是叔丁基二苯基甲硅烷基保护的1,3-二硫醇衍生物18和缩酮保护的衍生物32。在亚磷酸三乙酯的存在下，这些半单元与1,3-二硫代-2-酮和-2-硫酮衍生物19-22的自偶联和交叉偶联反应发生。脱保护后，TTF衍生物14，24，28，34和40-43中，获得轴承羟基或酮官能团。14，24和28的一个或多个醇基团的官能化用酰氯和异氰酸酯已经获得了化合物16、17、25、26和29。循环伏安研究表明，新的TTF衍生物是有效的π电子供体。它们经历了两个可逆的单电子氧化还原波。4,5-（2-羟基丙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮3和缩酮蛋白的X射线晶体结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80428-2

文献信息

• Synthesis of some functionalised isomeric bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) and dithiophenetetrathiafulvalene (DTTTF) π-donors
  作者：E.V.K Suresh Kumar、Jai D Singh、Harkesh B Singh、Kalyan Das、Babu Verghese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00732-1

  日期：1997.8

  The synthesis of some functionalised, isomeric, symmetrical tetrathiafulvalene derivatives containing 4,5-(ethylenedithio)-1,3-dithiole and 4,5-(propylenedithio)-1,3-dithiole units is described. These contain hydroxy, chloro and cyano functionalities (4, 6, 9 and 12). Interestingly, attempted coupling of 4,5-bis(propargylthio)-1,3-dithiole-2-thione 13, to obtain the corresponding TTF, 14 afforded the

  描述了一些含有4,5-（亚乙二硫基）-1,3-二硫醇和4,5-（亚丙二硫基）-1,3-二硫醇单元的官能化的，异构的，对称的四硫富瓦烯衍生物的合成。这些含有羟基，氯和氰基官能团（4，6，9和12）。有趣的是，尝试将4,5-双（炔丙基硫基）-1,3-二硫基-2-硫酮13偶联以获得相应的TTF 14，得到了新颖的硫酮5-甲基硫代[2,3-d] -1， 3-二硫代-2-硫酮15。亚磷酸三甲酯存在下硫酮15的自偶联提供了新的功能化二噻吩四硫富富瓦烯16。的4,5-双（propargyldithio）-1,3-二硫杂环-2-硫酮的X射线crysal结构13和5-甲基噻吩并[2,3-d] -1,3-二硫杂环-2-硫酮15中描述。
• Pseudorotaxanes and Catenanes Containing a Redox-Active Unit Derived from Tetrathiafulvalene
  作者：Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Vincenzo Balzani、Sue E. Boyd、Alberto Credi、Gunter Mattersteig、Stephan Menzer、Marco Montalti、Françisco M. Raymo、Cristina Ruffilli、J. Fraser Stoddart、Margherita Venturi、David J. Williams

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<985::aid-ejoc985>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  bis(2-oxy-1,3-propylenedithio)tetrathiafulvalene unit and one p-phenylene ring, have been synthesized. The two acyclic polyethers are bound by cyclobis(paraquat-p-phenylene) with pseudorotaxane geometries in solution. The two macrocyclic polyethers have been mechanically interlocked with this tetracationic cyclophane to form [2]catenanes in a kinetically controlled self-assembly process. The X-ray crystallographic

  已经合成了两种含双（2-氧-1,3-亚丙二硫）四硫富瓦烯的无环聚醚和两种大环聚醚，每一种都包含一个双（2-氧-1,3-亚丙二硫基）四硫富瓦烯单元和一个对亚苯基环. 两种无环聚醚在溶液中通过具有假轮烷几何形状的环双（百草枯-对亚苯基）结合。两种大环聚醚与这种四阳离子环烷机械联锁，在动力学控制的自组装过程中形成 [2] 链。两种 [2] 链烷烃之一的 X 射线晶体学分析和两种化合物的 1H-NMR 光谱研究表明，大环聚醚的对亚苯基环位于四阳离子环烷的空腔内，而双 ( 2-氧-1,3-亚丙二硫基)四硫富瓦烯单元位于旁边。[2] 假轮烷和 [2] 链烷在 780 nm 附近显示出宽谱带，这是由电子供体四硫富瓦烯-(TTF-) 型单元与四阳离子环烷的电子受体单元之间的电荷转移 (CT) 相互作用引起的. 1H-NMR 光谱研究表明，[2] 假轮烷在 TTF 型单元氧化后分解成单独的组分，这是四阳离子主体和新形成的单阳离子客体之间
• Russkikh; Abashev; Shklyaeva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 408 - 413
  作者：Russkikh、Abashev、Shklyaeva

  DOI：——

  日期：——