2-Hydroxy-5-methylhexanenitrile | 73683-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methylhexanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methylhexanenitrile
• CAS: 73683-33-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: RLJFCZFXMRYYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methylhexanenitrile 、 3-氯-1-甲基环己-1-烯 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cazes,B.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 925 - 930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 、 4-甲苯磺酰氰 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-Hydroxy-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–H键的光诱导直接氰化

  摘要：

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318325

文献信息

• Photochemically Induced Radical Transformation of C(sp³)–H Bonds to C(sp³)–CN Bonds
  作者：Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol202659e

  日期：2011.11.4

  A general protocol for direct transformation of unreactive C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-CN bonds has been developed. The C-H activation was effected by photoexcited benzophenone, and the generated carbon radical was subsequently trapped with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology Is widely applicable to versatile starting materials and, thus, serves as a powerful tool for selective one-carbon elongation for construction of architecturally complex molecules.
• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Cazes,B.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 925 - 930
  作者：Cazes,B.、Julia,S.

  DOI：——

  日期：——