dimethyl (2R)-2-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphinyloxy]glutarate | 500913-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R)-2-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphinyloxy]glutarate
• CAS: 500913-26-8
• 化学式: C₁₈H₂₆NO₉P
• 分子量: 431.38
• InChiKey: HWBLGPWRVJPOOQ-ODPIMWCISA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R)-2-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphinyloxy]glutarate 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、124.11 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 dimethyl (2R)-2-[[(1R,S)-1-[N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)amino]ethyl]methoxyphosphonyloxy]glutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423

  摘要：

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.3390/70400394
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethanephosphonic acid methyl monoester 、 (2R)-2-羟基戊二酸二甲酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到dimethyl (2R)-2-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphinyloxy]glutarate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423

  摘要：

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.3390/70400394