3-(3-methoxyphenyl)sydnone | 3815-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(3-methoxy-phenyl)-sydnone；3-(3-Methoxy-phenyl)-sydnon；3-(m-Methoxyphenyl)-sydnone；3-(3-methoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-79-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: ZWPDIHDNIDJZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)sydnone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Brom-3-m-anisyl-sydnon
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第十八部分。3-芳基-4-溴代嘧啶的氨解和3-芳基亚砜亚胺的酸水解

  摘要：

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。

  DOI：

  10.1039/j39670001006
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-phenyl)-N-nitroso-glycine 生成 3-(3-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第十八部分。3-芳基-4-溴代嘧啶的氨解和3-芳基亚砜亚胺的酸水解

  摘要：

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。

  DOI：

  10.1039/j39670001006

文献信息

• Acylation of Sydnones with Acetic Anhydride in the Presence of Montmorillonite K-10
  作者：Kenneth Turnbull、Jones C. George

  DOI：10.1080/00397919608004593

  日期：1996.7

  Abstract Various 4-acetyl sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-arylsydnones (cf. 1) with acetic anhydride at ∼ 110°C catalyzed by Montmorillonite K-10. The reaction fails where an ortho-keto moiety is present; therein sydnone ring cleavage occurs to form the corresponding indazole 3.

  摘要 在蒙脱石 K-10 的催化下，相应的 3-芳基 sydnones（参见 1）与乙酸酐在 110°C 下反应，可以以良好的收率制备各种 4-乙酰基 sydnones 2。当存在邻酮部分时，反应失败；其中sydnone发生环裂解形成相应的吲唑3。
• Design, docking studies and molecular iodine catalyzed synthesis of benzo[a]xanthen-one derivatives as hyaluronidase inhibitors
  作者：Mahadev N. Kumbar、Ravindra R. Kamble、Atulkumar A. Kamble、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit、Joy Hoskeri

  DOI：10.1007/s00044-016-1655-2

  日期：2016.11

  A series of novel benzo[a]xanthen-11(12H)-one derivatives 4a–m were designed and subjected to docking studies. The title compounds were synthesized from 3-aryl-4-formylsydnones 1a–m, β-naphthol and dimedone in presence of molecular iodine as a catalyst and evaluated for their in vitro inhibitory effects on the hyaluronidase.

  设计了一系列新颖的苯并[ a ]黄体酮11（12 H）-一衍生物4a - m并进行了对接研究。由3-芳基-4-甲酰基sydnones 1a – m，β-萘酚和二甲酮在分子碘作为催化剂的条件下合成标题化合物，并对其在体外对透明质酸酶的抑制作用进行了评估。
• Direct Carboxamidation of Sydnones with Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Kenneth Turnbull、Kevin C. Gross、Tyler A. Hall

  DOI：10.1080/00032719808006493

  日期：1998.3.1

  Abstract Various 4-carboxamido sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-substituted sydnones (cf. 1) with chlorosulfonyl isocyanate at room temperature.

  摘要 通过相应的 3-取代的 sydnones（参见 1）与氯磺酰基异氰酸酯在室温下反应，可以以良好的收率制备各种 4-甲酰胺基 sydnones 2。
• Chlorination of 3-Arylsydnones with Iodine Monochloride
  作者：Imad F. Nashashibi、Jonathan M. Tumey、Benjamin L. Owens、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260398

  日期：2017.1.2

  Sydnones undergo electrophilic aromatic substitution at the 4-position1,2 and bromi-nation has been the most studied reaction of this type. For the latter, a number of methods, including Br2 / NaH...

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...
• Zinc Triflate Catalyzed Facile Synthesis of Novel 1,2,4-triazolinone Derivatives Using 3-arylsydnone as Synthon
  作者：Atukuri Dorababu、Ravindra Kamble、Pramod Kattimani

  DOI：10.2174/1570178611310070009

  日期：2013.7.1

  A series of novel tetrazoles (4a-k) and thiazolidinones (6a-k) appended to 2-aryl-1,2,4-triazolin-3-ones were efficiently synthesized from 3-arylsydnones (1a-k) in excellent yields using Zinc triflate as catalyst.

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。