3-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-sydnone | 21977-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-sydnone
• 英文别名: 3-(3-Nitro-4-methylphenyl)-sydnon；3-(4-Methyl-3-nitrophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 21977-61-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: IYDATUQUUXTQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-sydnone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₂H₁₃N₇O₄
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基sydnones的1，3-偶极环加成反应轻松合成吡唑并[3,4- D ]哒嗪。1-芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑并[3,4- D ]哒嗪-3,6-二酮及其3,6-二氯衍生物的合成和计算研究。†

  摘要：

  到sydnones DMAD的1,3-偶极环加成的合成实用程序已在新的1-芳基-4,5-二氢- 1的制备被利用ħ -吡唑并[3,4- d ]哒嗪-3,6-二酮7a-j及其芳族3,6-二氯类似物8a-j。化合物7a的内酰胺-内酰胺互变异构现象已通过半皇家（PM3）和从头算的方法进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430403
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitro-4-methylphenyl)-4-acetylsydnone 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Sheu, Jinn-Tsair, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1610 - 1613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sydnones as Masked Hydrazines for the Synthesis of 4‐Arylazo‐1,2‐dihydro‐pyrazol‐3‐one Derivatives
  作者：Prashant S. Shinge、Prashant R. Latthe、Bharati V. Badami

  DOI：10.1080/00397910500182333

  日期：2005.8.1

  A simple and convenient one-pot synthesis of 4-(4-chlorophenylazo)-5-methyl-2-aryl- 1,2-dihydro-pyrazol -3-ones (4a-j) has been carried out from 3-arylsydnones (3a-j) by reaction with 2-(4-chlorophenyl)-hydrazono-3-oxo-butyric acid ethyl ester (2b). The 3-arylsydnones are used as masked hydrazines in this reaction. Similarly, the 4-arylazo-2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-ylmethyl)-5-methy 1- 1,2-dihydro-pyrazol-3-ones (7a-j) were synthesized from 3+7-acetoxy-4-methyl-8-methylene)coumaryl]sydnone (5). All the newly synthesized compounds exhibited antimicrobial activity greater than the reference drugs used.
• Heterocycles. II. Nitration of 3-arylsydnones
  作者：P.M. Weintraub、R.E. Bambury

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87753-4

  日期：1969.1
• Tien Hsien-Ju, Lin Shaw-Tao, Sheu Jinn-Tsair, Can. J. Chem., 72 (1994) N 7, S 1610-1613
  作者：Tien Hsien-Ju, Lin Shaw-Tao, Sheu Jinn-Tsair

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazines<i>Via</i>the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones. Synthesis and computational studies of 1-aryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazine-3,6-diones and their 3,6-dichloro derivatives.
  作者：R. Sanyal、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570430403

  日期：2006.7

  The synthetic utility of 1,3-dipolar cycloaddition of DMAD to sydnones has been exploited in the preparation of new 1-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-3,6-diones 7a-j and their aromatic 3,6-dichloro analogues 8a-j. The lactam-lactim tautomerism of compound 7a has been studied by the semi emperical (PM3) and ab initio methods.

  到sydnones DMAD的1,3-偶极环加成的合成实用程序已在新的1-芳基-4,5-二氢- 1的制备被利用ħ -吡唑并[3,4- d ]哒嗪-3,6-二酮7a-j及其芳族3,6-二氯类似物8a-j。化合物7a的内酰胺-内酰胺互变异构现象已通过半皇家（PM3）和从头算的方法进行了研究。
• Tien, Hsien-Ju; Lin, Shaw-Tao; Sheu, Jinn-Tsair, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1610 - 1613
  作者：Tien, Hsien-Ju、Lin, Shaw-Tao、Sheu, Jinn-Tsair

  DOI：——

  日期：——