o-ethylmercapto-benzamine | 54705-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-ethylmercapto-benzamine
• 英文别名: 2-(ethylthio)benzamid；2-(ethylthio)benzamide；2-Aethylmercapto-benzamid；2-Aethylthiobenzamid；2-Ethylsulfanylbenzamide
• CAS: 54705-17-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD04278547
• 分子量: 181.258
• InChiKey: RCXIVVMVCAOBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  328.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethylmercapto-benzamine 在 sodium periodate 、 Amberlyst A-21 resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-<2-(ethylsulfinyl)benzoyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular capture of Pummerer rearrangement intermediates. IV. Preparation of pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazin-9-ones via intramolecular sulfenylation of an N-acylpyrrole

  摘要：

  Pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazin-9-one (6a) was synthesized in 45% overall yield from thiosalicylic acid in six steps. The title compound (88%) and its 1-trifluoroacetyl (83%) and 1-formyl derivatives were synthesized via intramolecular reaction of 1-(2-ethylsulfinyl)benzoylpyrrole (5) by thermal cyclization or treatment with trifluoroacetic anhydride or DMF/POCl3, respectively. The key step in each can is formation of the heterocycle by sulfoxide activation followed by C-S bond formation via attack at sulfur. Reaction of 6a with common electrophiles (trifluoroacetic anhydride (86%), POCl3/DMF (75%), and acetyl nitrate) indicates that C-1 is the predominant site of electrophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo00039a030
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl benzoic acid chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 o-ethylmercapto-benzamine
  参考文献：
  名称：

  Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2575 - 2583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HEPATITIS B CORE PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES PROTÉINES DU NOYAU DE L'HÉPATITE B
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017048954A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present disclosure provides, in part, compounds having allosteric effector properties against Hepatitis B virus Cp. Also provided herein are methods of treating viral infections, such as hepatitis B, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed compound.

  本公开提供了部分具有对乙型肝炎病毒Cp的变构效应物质。本文还提供了治疗病毒感染（如乙型肝炎）的方法，包括向需要的患者施用所述化合物。
• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• Etude des reactions de srn1—partie 10
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy、Bernard Boudet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88635-x

  日期：1983.1

  Functionalized aromatic halides Ar1XY (Ar1 = C6H4, Y = OCH3, CONH2, CN, COCH3, CHO, COC6H5) undergo SRN1 reactions with sulphur anions -SR, either simple (R=C2H5, CH2C6H5) or functionalized (R = (CH2)2OH, (CH2)2CO2Et, CH2CO2Et). Products Ar1YS- formed from the fragmentation of the radical anion Ar1YSR- are related to the redox potential of the aryl moiety Ar1Y and with the energy of the bond S-R. In

  官能化的芳族卤化物的Ar 1 XY（AR 1 = C 6 H ^ 4，Y = OCH 3，CONH 2，CN，COCH 3，CHO，COC 6 H ^ 5）经历小号RN 1个反应用硫阴离子- SR，无论是简单的（R ＝ C 2 H 5，CH 2 C 6 H 5）或官能化的（R ＝（CH 2）2 OH，（CH 2）2 CO 2 Et，CH 2 CO 2 Et）。产品Ar1个YS -从阴离子自由基的Ar的碎片形成1 YSR -都与芳基部分Ar的氧化还原电位1 Y和与接合SR的能量。在杂环系列（Ar 2 =吡啶，Ar 3 =喹啉）中，出现了相似的关系，但带有吸电子基团的吡啶底物发生竞争性S N（Ar）反应。据报道，通过S RN 1反应可直接合成苯并噻吩，并基于S N（Ar）反应可改进噻吩并吡啶的合成。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070213316A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如本文所定义。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，例如阿尔茨海默病。
• Benzanilide derivatives and their use as anti-atherosclerotic agents
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0424194A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  Benzanilide derivatives of the formula: wherein R¹ is alkyl optionally containing double or triple bonds, and optionally interrupted by one or more hetero atoms; R² is hydrogen, methyl, or ethyl; R³ is halogen, alkyl, -OY, -SOnY, or dimethylamino; R⁴ and R⁵ are hydrogen, alkyl or (CH₂)m-Z, wherein: (i) Z is -OCH₃, -SOqCH₃, -N(CH₃)₂ or alkanoylamino, and m is 2, 3 or 4; or (ii) Z is heterocyclyl and m is 0, 1, 2, 3, or 4; X is oxygen, -OCH₂-, -SOp-, -SOpCH₂- or -NR⁶-; R⁶ is hydrogen, methyl, ethyl, or acyl; Y is alkyl; and n, p and q are each 0, 1, or 2; are useful as anti-atherosclerotic agents.

  式中的苯甲酰苯胺衍生物： 其中 R¹ 是烷基，可选含有双键或三键，并可选被一个或多个杂原子打断； R² 是氢、甲基或乙基； R³ 是卤素、烷基、-OY、-SOnY 或二甲基氨基； R⁴ 和 R⁵ 是氢、烷基或 (CH₂)m-Z，其中：(i) Z 是-OCH₃、-SOqCH₃、-N(CH₃)₂或烷酰氨基，且 m 是 2、3 或 4；或 (ii) Z 是杂环基，且 m 是 0、1、2、3 或 4； X 是氧、-OCH₂-、-SOp-、-SOpCH₂- 或 -NR⁶-； R⁶ 是氢、甲基、乙基或酰基； Y 是烷基；n、p 和 q 分别是 0、1 或 2。