Bicyclo[3.1.0]hexan-exo-6-amin | 29623-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bicyclo[3.1.0]hexan-exo-6-amin
• 英文别名: Bicyclo<3.1.0>hexan-exo-6-amin；Bicyclo<3.1.0>hexyl-6-exo-amin；Bicyclo[3.1.0]hexyl-6-exo-amin
• CAS: 29623-43-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: JJGAHPCJQQSLTL-FMCRUOTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-48 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[3.1.0]hexan-exo-6-amin 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(Bicyclo<3.1.0>hex-exo-6-yl)-3,5-dinitro-N-nitrosobenzamid
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 389 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1α,5α,6α-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 生成 Bicyclo[3.1.0]hexan-exo-6-amin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成双环[3.1.0]己-6-和6-内-哌啶子基双环[3.1.0]己烷的缩醛

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89762-8

文献信息

• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。
• KIRMSE, WOLFGANG;HELLWIG, GEORG, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 389-392
  作者：KIRMSE, WOLFGANG、HELLWIG, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• ISOGAI, KOJI;SAKAI, JUN-ICHI;YAMAUCHI, KEIJI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1986, N 2, 214-216
  作者：ISOGAI, KOJI、SAKAI, JUN-ICHI、YAMAUCHI, KEIJI

  DOI：——

  日期：——