(Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 219670-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 219670-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JNJRNGOJRZCFRF-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  452.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors

  摘要：

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1021/jm0498708
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diarylacrylonitriles as a Novel Series of Small Molecule Sortase A Inhibitors

  摘要：

  On the basis of a hit from random screening, a novel class of small-molecule sortase A inhibitors was generated. The primary structure-activity relationship and the minimal structural requirements for potency were established through structural modifications and molecular modeling studies.

  DOI：

  10.1021/jm0498708

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Johnson, John R.; Cuny, Gregory D.; Buchwald, Stephen L., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1877 - 1879
  作者：Johnson, John R.、Cuny, Gregory D.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——