N-(5-氨基-6-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺 | 3005-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氨基-6-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-N-acetylamino-4-oxo-5-aminopyrimidine
• 英文别名: n-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)acetamide；N-(5-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)acetamide
• CAS: 3005-73-0
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: SWSJNIANKBKVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-6-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-N-(2-acetamido-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2,3-dihydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  绘制潜在的原始信息寡聚体的图谱：（3'→2'）-D-磷酸甘油酸连接的无环寡核苷酸标签为2,4-二取代的5-氨基嘧啶作为识别元素

  摘要：

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000828
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(5-氨基-6-氧代-1H-嘧啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  绘制潜在的原始信息寡聚体的图谱：（3'→2'）-D-磷酸甘油酸连接的无环寡核苷酸标签为2,4-二取代的5-氨基嘧啶作为识别元素

  摘要：

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000828

文献信息

• Penicillins and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04241056A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is phenyl; 4-hydroxy-phenyl; 2- or 3-thienyl; cyclohexyl; cyclohexen-1-yl; cyclohexa-1, 4-dien-1-yl; or 3,4-disubstituted phenyl, where the substituents may be identical to or different from each other and are selected from the group consisting of chlorine, hydroxyl or methoxy; and R is an aliphatic, cycloaliphatic; aromatic or heterocyclic group of diverse types; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as antibiotics.

  化合物的公式为##STR1##其中A是苯基；4-羟基苯基；2-或3-噻吩基；环己基；环己烯-1-基；环己-1,4-二烯-1-基；或3,4-二取代苯基，取代基可以相同也可以不同，选自氯、羟基或甲氧基等基团；R是各种类型的脂肪、环脂肪、芳香或杂环基团；以及与无机或有机碱形成的无毒、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗生素。
• Neue Penicilline, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0003814B1

  公开（公告）日：1981-12-16
• US4241056A
  申请人：——

  公开号：US4241056A

  公开（公告）日：1980-12-23
• USRE31926E
  申请人：——

  公开号：USRE31926E

  公开（公告）日：1985-06-25
• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: (3′→2′)‐ <scp>D</scp> ‐Phosphoglyceric Acid Linked Acyclic Oligonucleotides Tagged with 2,4‐Disubstituted 5‐Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Marcos Hernández‐Rodríguez、Jian Xie、Yazmin M. Osornio、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/asia.201000828

  日期：2011.5.2

  The (3′→2′)‐phosphodiester glyceric acid backbone containing an acyclic oligomer tagged with 2,4‐disubstituted pyrimidines as alternative recognition elements have been synthesized. Strong cross‐pairing of a 2,4‐dioxo‐5‐aminopyrimidine hexamer, rivaling locked nucleic acid (LNA) and peptide nucleic acid (PNA), with complementary adenine‐containing DNA and RNA sequences was observed. The corresponding

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。