1-(2-萘基羰基)氮丙啶 | 63021-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-萘基羰基)氮丙啶
• 英文名称: 1-(2-naphthoyl)aziridine
• 英文别名: Aziridine, 1-(2-naphthoyl)-；aziridin-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 63021-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BRQKCXRFVLZIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0957 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘基羰基)氮丙啶 在 1,3,5-三溴苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 以91%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  多溴苯将1-（2-萘基）氮丙啶选择性光重排为2-（2-萘基）-2-恶唑啉

  摘要：

  在室温下研究了1-（2-萘甲酰基）氮丙啶（1）在各种溴化烃（4a-f）存在下在脱气苯溶液中的光反应。1,3,5-三溴苯（4a）和1,4-二溴苯（4b）促进了（1）对2-（2-萘基）-2-恶唑啉（2）的选择性光重排。与极性乙腈相比，非极性溶剂苯有利于选择性光重排。一系列的溴化碳氢化合物（4a–e）而不是CH 3（CH 2）2 Br（4f）与（1）形成1：1的基态络合物。（1）的荧光发射被（4a–f）有效淬灭。荧光猝灭速率常数（k q）随着半波还原电位（E（4a–f）的红色½）。（1）的光敏三重态反应没有得到（2），而是少量的低聚物。光重排（Φ –1）的量子产率的倒数与非复合（4a）{（[[4a）]游离） –1 }的浓度成正比。

  DOI：

  10.1039/p29830001147
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以46%的产率得到1-(2-萘基羰基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  1-(2-萘甲酰基)氮丙啶在各种溶剂中的光致开环反应

  摘要：

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1484

文献信息

• Photoinduced Ring-opening Reaction of 1-(2-Naphthoyl)aziridine in Various Halogenated Hydrocarbons
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2937

  日期：1982.9

  hydrocarbons have been investigated at room temperature under deaerated conditions. Secondary amide such as N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide (CENA) or N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide (BENA) was obtained along with a rearranged product of 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (NOz). The initial rate of secondary amide formation increased with decreasing dissociation energy of the carbon–halogen bond of halogenated

  已在室温和脱气条件下研究了 1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 在各种卤代烃中的源内光反应和后反应。获得仲酰胺如 N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 以及 2-(2-萘基)-2 的重排产物-恶唑啉 (NOz)。仲酰胺形成的初始速率随着卤代烃碳-卤键离解能的降低而增加。后反应中 CENA 的产率基本上等于通过氯化烃的光解形成的氯离子的产率。确认 NOz 的重排产物进行随后的光化学开环反应，得到 CENA 或 BENA。
• Method of cleaving labile functional groups from chemical compounds
  申请人：Stengele Klaus-Peter

  公开号：US20050170281A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides a method of cleaving labile functional groups from molecules by exposure to electromagnetic radiation in which the molecules are contacted with a chemical compound whose triplet state is energetically higher than the triplet state of the labile functional group and are then exposed to electromagnetic radiation, with the labile functional group and the suitable chemical compound having different absorption maxima for electromagnetic radiation. Further, the invention provides a method of manufacturing DNA chips by spatially addressed, light-controlled nucleotide synthesis on solid substrates. In addition, the present invention provides a chemical composition comprising a molecule with a labile functional group and a chemical compound whose triplet state is higher than the triplet state of the labile functional group, with the labile functional group and the chemical compound having different absorption maxima for electromagnetic radiation, and describes the use of the chemical composition in the manufacture of DNA chips.

  本发明提供了一种通过暴露于电磁辐射来裂解分子中的易损官能团的方法，在该方法中，分子与三重态能量高于易损官能团的三重态的化合物接触，然后暴露于电磁辐射，易损官能团和合适的化合物对电磁辐射具有不同的吸收最大值。此外，本发明还提供了一种通过在固体基底上进行空间寻址、光控核苷酸合成来制造 DNA 芯片的方法。此外，本发明还提供了一种化学组合物，该化学组合物包括具有易变官能团的分子和三重态高于易变官能团三重态的化合物，易变官能团和化合物对电磁辐射具有不同的吸收最大值，并描述了该化学组合物在制造 DNA 芯片中的用途。
• Nishimoto, Sei-ichi; Izukawa, Tsukuru; Kagiya, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1059 - 1064
  作者：Nishimoto, Sei-ichi、Izukawa, Tsukuru、Kagiya, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• NISHIMOTO, SCI-ICHI;IZUKAWA, TSUKURU;KAGIYA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1484-1488
  作者：NISHIMOTO, SCI-ICHI、IZUKAWA, TSUKURU、KAGIYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR CLEAVAGE OF LABILE FUNCTIONAL GROUPS FROM CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP1480927A2

  公开（公告）日：2004-12-01

表征谱图