N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: BFRMQBZIJIHWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides as dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of 4-benzylpiperidine carboxamides were designed and synthesized, and tested for their dual (serotonin and norepinephrine) reuptake inhibition. The synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides involved two main steps: amidation and substitution. Derivatives with 3 carbon linker displayed better activity than with 2 carbon linker. 4-Biphenyl- and 2-naphthyl-substituted derivatives 7e and 7j showed greater dual reuptake inhibition than standard drug venlafaxine HCl. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基羰基)氮丙啶 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-萘甲酰基)氮丙啶在各种溶剂中的光致开环反应

  摘要：

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1484

文献信息

• Photoinduced Ring-opening Reaction of 1-(2-Naphthoyl)aziridine in Various Halogenated Hydrocarbons
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2937

  日期：1982.9

  hydrocarbons have been investigated at room temperature under deaerated conditions. Secondary amide such as N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide (CENA) or N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide (BENA) was obtained along with a rearranged product of 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (NOz). The initial rate of secondary amide formation increased with decreasing dissociation energy of the carbon–halogen bond of halogenated

  已在室温和脱气条件下研究了 1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 在各种卤代烃中的源内光反应和后反应。获得仲酰胺如 N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 以及 2-(2-萘基)-2 的重排产物-恶唑啉 (NOz)。仲酰胺形成的初始速率随着卤代烃碳-卤键离解能的降低而增加。后反应中 CENA 的产率基本上等于通过氯化烃的光解形成的氯离子的产率。确认 NOz 的重排产物进行随后的光化学开环反应，得到 CENA 或 BENA。
• NISHIMOTO, SCI-ICHI;IZUKAWA, TSUKURU;KAGIYA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1484-1488
  作者：NISHIMOTO, SCI-ICHI、IZUKAWA, TSUKURU、KAGIYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides as dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Yongkai Cao、Shuohan Guo、Byeongkwan An、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.022

  日期：2015.10

  A series of 4-benzylpiperidine carboxamides were designed and synthesized, and tested for their dual (serotonin and norepinephrine) reuptake inhibition. The synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides involved two main steps: amidation and substitution. Derivatives with 3 carbon linker displayed better activity than with 2 carbon linker. 4-Biphenyl- and 2-naphthyl-substituted derivatives 7e and 7j showed greater dual reuptake inhibition than standard drug venlafaxine HCl. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photo-induced Ring-opening Reactions of 1-(2-Naphthoyl)aziridine in Various Solvents
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.1484

  日期：1982.5

  Photoreactions of 1-(2-naphthoyl)aziridine (NAz) have been investigated in various solvents under the deaerated conditions at room temperature. The photo-irradiation of NAz in halogenated hydrocarbons afforded halogen substituted secondary amides such as N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide (CENA) or N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide (BENA), a ring-expanded isomer of 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (NOz) and the NAz

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。