N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide | 82408-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(2-bromo-ethyl)-[2]naphthamide；β-Naphthoesaeure-(β-brom-aethylamid)；N-(β-Brom-aethyl)-β-naphthamid；N-(2-Brom-aethyl)-[2]naphthamid；N-(2-Bromoethyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 82408-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• mdl: MFCD11131745
• 分子量: 278.148
• InChiKey: VCYHLRALQHNLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-萘甲酰基)氮丙啶在各种溶剂中的光致开环反应

  摘要：

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1484
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘基羰基)氮丙啶 在 二溴甲烷 作用下， 反应 3.33h， 生成 N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  1-(2-萘甲酰基)氮丙啶在各种溶剂中的光致开环反应

  摘要：

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1484

文献信息

• Selective photorearrangement of 1-(2-naphthoyl)aziridine to 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline by polybromobenzenes
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1039/p29830001147

  日期：——

  Photoreactions of 1-(2-naphthoyl)aziridine (1) in the presence of various brominated hydrocarbons (4a–f) in deaerated benzene solution have been studied at room temperature. The selective photorearrangement of (1) to 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (2) was promoted by 1,3,5-tribromobenzene (4a) and 1,4-dibromobenzene (4b). The nonpolar solvent benzene favoured selective photorearrangement, compared with polar

  在室温下研究了1-（2-萘甲酰基）氮丙啶（1）在各种溴化烃（4a-f）存在下在脱气苯溶液中的光反应。1,3,5-三溴苯（4a）和1,4-二溴苯（4b）促进了（1）对2-（2-萘基）-2-恶唑啉（2）的选择性光重排。与极性乙腈相比，非极性溶剂苯有利于选择性光重排。一系列的溴化碳氢化合物（4a–e）而不是CH 3（CH 2）2 Br（4f）与（1）形成1：1的基态络合物。（1）的荧光发射被（4a–f）有效淬灭。荧光猝灭速率常数（k q）随着半波还原电位（E（4a–f）的红色½）。（1）的光敏三重态反应没有得到（2），而是少量的低聚物。光重排（Φ –1）的量子产率的倒数与非复合（4a）（[[4a）]游离） –1 }的浓度成正比。
• Photoinduced Ring-opening Reaction of 1-(2-Naphthoyl)aziridine in Various Halogenated Hydrocarbons
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2937

  日期：1982.9

  hydrocarbons have been investigated at room temperature under deaerated conditions. Secondary amide such as N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide (CENA) or N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide (BENA) was obtained along with a rearranged product of 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (NOz). The initial rate of secondary amide formation increased with decreasing dissociation energy of the carbon–halogen bond of halogenated

  已在室温和脱气条件下研究了 1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 在各种卤代烃中的源内光反应和后反应。获得仲酰胺如 N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 以及 2-(2-萘基)-2 的重排产物-恶唑啉 (NOz)。仲酰胺形成的初始速率随着卤代烃碳-卤键离解能的降低而增加。后反应中 CENA 的产率基本上等于通过氯化烃的光解形成的氯离子的产率。确认 NOz 的重排产物进行随后的光化学开环反应，得到 CENA 或 BENA。
• Saulmann, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2637
  作者：Saulmann

  DOI：——

  日期：——
• NISHIMOTO, SCI-ICHI;IZUKAWA, TSUKURU;KAGIYA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1484-1488
  作者：NISHIMOTO, SCI-ICHI、IZUKAWA, TSUKURU、KAGIYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Photo-induced Ring-opening Reactions of 1-(2-Naphthoyl)aziridine in Various Solvents
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Tsukuru Izukawa、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.1484

  日期：1982.5

  Photoreactions of 1-(2-naphthoyl)aziridine (NAz) have been investigated in various solvents under the deaerated conditions at room temperature. The photo-irradiation of NAz in halogenated hydrocarbons afforded halogen substituted secondary amides such as N-(2-chloroethyl)-2-naphthamide (CENA) or N-(2-bromoethyl)-2-naphthamide (BENA), a ring-expanded isomer of 2-(2-naphthyl)-2-oxazoline (NOz) and the NAz

  1-(2-萘甲酰基) 氮丙啶 (NAz) 的光反应已在室温脱气条件下在各种溶剂中进行了研究。N-(2-氯乙基)-2-萘酰胺 (CENA) 或 N-(2-溴乙基)-2-萘酰胺 (BENA) 等卤素取代的仲酰胺在卤代烃中进行光辐照， 2-(2-萘基)-2-恶唑啉 (NOz) 的异构体和含有氯原子的 Naz 低聚物。仲酰胺如 N-(2-甲氧基乙基)-2-萘酰胺 (MENA) 和 N-乙基-2-萘酰胺 (ENA) 分别与甲醇和 2-丙醇中的 NAz 低聚物一起获得。在苯酚 (72 vol%)-乙腈混合物中观察到 N-(2-苯氧基乙基)-2-萘酰胺 (PENA)、苯基-2-萘甲酸酯 (PN) 和 NAz 低聚物的形成。