N-(p-tolylsulfonyl) undeca-4,5-dienylamine | 265331-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl) undeca-4,5-dienylamine
• CAS: 265331-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: MZASNFXKEIHRDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl) undeca-4,5-dienylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-2-(1-bromo-hept-1-enyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k
• 作为产物：
  描述：

  undeca-4,5-dienenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl) undeca-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of allenes: a case of chirality transfer
  作者：Nitin T. Patil、Léopold Mpaka Lutete、Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.087

  日期：2006.7

  The hydroamination of allenes proceeded smoothly in the presence of gold catalysts to give the corresponding 2-vinyl pyrrolidines and piperidines in high yields. The reaction is very efficient and can be carried out with only 1–5 mol % catalyst at room temperature and under extremely mild conditions. As an example of chirality transfer, it is shown that aminoallene 1a (96% ee), synthesized from (S)-(−)-1-octyn-3-ol

  在金催化剂存在下，丙二烯的氢化胺化反应顺利进行，从而以高收率得到相应的2-乙烯基吡咯烷和哌啶。该反应非常有效，可以在室温下和极其温和的条件下仅用1-5 mol％的催化剂进行。作为手性转移的一个例子，表明由（S）-（-）-1-辛基-3-醇合成的氨基丙二烯1a（96％ee）被转化为相应的吡咯烷2a（94％ee）。产率99％。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenes involving nitrogen nucleophiles
  作者：Catrin Jonasson、Willem F.J. Karstens、Henk Hiemstra、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02343-6

  日期：2000.3

  A series of allenic tosylamides have been prepared and shown to undergo palladium(II)-catalyzed cyclization in the presence of lithium bromide and a copper(II) salt to give pyrrolidines. Palladium-catalyzed 1,2-oxidation of allenic lactams in the presence of LiBr and p-benzoquinone was also studied. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.