6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-({[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)uracil | 1187742-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-({[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)uracil
• 英文别名: 6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynoxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1187742-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: RILXIOGXVUHAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-({[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)uracil 在 tin(II) chloride monohydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新Sonogashira修饰的Emivirine（MKC-442）类似物的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  以前发现在N（1）处被（炔丙基氧代）甲基取代的MKC-442类似物6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基尿嘧啶对HIV-1具有很高的活性。N（1）取代基中的CC键在此处用于一系列化学反应中，以便开发出对HIV-1耐药突变体具有更高活性的新试剂。合成过程涉及Pd催化的C，C偶联反应，二硫化物的添加以及末端CC键上的点击化学反应以及向如此形成的内部CC键上添加溴。用甲硅烷基衍生的碘苄醇进行Sonogashira偶联，脱保护后通过IBX将其氧化成醛。在Sonogashira中获得了异构醇37炔丙醇与上述尿嘧啶的N（1） -取代的（4-碘苄氧基）甲基衍生物的反应 事实证明，化合物37是对抗有问题的HIV-1突变体的最有效化合物。在目前的工作中，一般的观察结果是，炔烃和芳基在N（1）处的取代基相结合会导致产生高活性的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900039
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-(prop-2-ynoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-({[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]oxy}methyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新Sonogashira修饰的Emivirine（MKC-442）类似物的合成和抗HIV-1评估

  摘要：

  以前发现在N（1）处被（炔丙基氧代）甲基取代的MKC-442类似物6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基尿嘧啶对HIV-1具有很高的活性。N（1）取代基中的CC键在此处用于一系列化学反应中，以便开发出对HIV-1耐药突变体具有更高活性的新试剂。合成过程涉及Pd催化的C，C偶联反应，二硫化物的添加以及末端CC键上的点击化学反应以及向如此形成的内部CC键上添加溴。用甲硅烷基衍生的碘苄醇进行Sonogashira偶联，脱保护后通过IBX将其氧化成醛。在Sonogashira中获得了异构醇37炔丙醇与上述尿嘧啶的N（1） -取代的（4-碘苄氧基）甲基衍生物的反应 事实证明，化合物37是对抗有问题的HIV-1突变体的最有效化合物。在目前的工作中，一般的观察结果是，炔烃和芳基在N（1）处的取代基相结合会导致产生高活性的抗HIV-1化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900039