2-(2-氰基乙基)-1-苯并噻吩 | 54494-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(2-氰基乙基)-1-苯并噻吩
• 英文名称: 3-(1-benzothiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-cyanoethyl)-1-benzothiophen
• CAS: 54494-77-8
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: ULCCEPGSWUSPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氰基乙基)-1-苯并噻吩 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到苯并[b]噻吩-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  一些1-苯并噻吩衍生物的环收缩成1-苯并噻吩

  摘要：

  据报道通过环收缩将一些1-苯并噻吩衍生物（1）转变为1-苯并噻吩衍生物（2a）。反式-1,2-二溴-1,2,3,4-四氢萘并[ 2,1 - b ]噻吩（8）的类似环收缩得到噻吩衍生物（9a）。在催化剂存在下用碱处理溴化合物（2a）和（9a）分别提供了优异的产率二烯（2d）和（9b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001707
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(methylthio)phenyl)pent-4-ynenitrile 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-(2-氰基乙基)-1-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-NHC催化的2-炔基硫代苯甲醚环化反应合成2-取代的苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob02196a

文献信息

• CHATTERJEE A.; SEN B.; CHATTERJEE S. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1981, NO 6, 1707-1711
  作者：CHATTERJEE A.、 SEN B.、 CHATTERJEE S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalyzed cyclization of 2-alkynyl thioanisoles
  作者：Christopher C. Dillon、Bagieng Keophimphone、Melissa Sanchez、Parveen Kaur、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/c8ob02196a

  日期：——

  developed for the construction of a benzo[b]thiophene core via cyclization reaction of alkynes. Although few catalytic reactions were disclosed, most methods rely on stoichiometric activation of alkynes. Here we report an efficient method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-alkynyl thioanisoles catalyzed by a gold(I)–IPr hydroxide that is applicable to a wide range of substrates

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。
• Ring contraction of some 1-benzothiepin derivatives to 1-benzothiophens
  作者：Amareshwar Chatterjee、Bhaskar Sen、Swapan K. Chatterjee

  DOI：10.1039/p19810001707

  日期：——

  Transformations of some 1-benzothiepin derivatives (1) into a 1-benzothiophen derivative (2a) through ring contraction are reported. Similar ring contraction of trans-1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]thiepin (8) affords the thiophen derivative (9a). Treatment of the bromo-compounds (2a) and (9a) with base in the presence of catalysts provides in excellent yields the dienes (2d) and (9b)

  据报道通过环收缩将一些1-苯并噻吩衍生物（1）转变为1-苯并噻吩衍生物（2a）。反式-1,2-二溴-1,2,3,4-四氢萘并[ 2,1 - b ]噻吩（8）的类似环收缩得到噻吩衍生物（9a）。在催化剂存在下用碱处理溴化合物（2a）和（9a）分别提供了优异的产率二烯（2d）和（9b）。