1,2-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-(triethylsilyl)-β-L-arabino-pentopyranose | 571148-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,2-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-(triethylsilyl)-β-L-arabino-pentopyranose
• 英文别名: triethyl-[[(1R,4S,5R,6R)-4-triethylsilyloxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]silane
• CAS: 571148-27-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 360.641
• InChiKey: HTKPHZMEGJXJSW-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-(triethylsilyl)-β-L-arabino-pentopyranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 uridine 5'-(3'',4''-di-O-(triethylsilyl)-β-L-arabinopyranosyl)-diphosphate monotetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Uridine Diphospho-d-xylose and UDP-l-arabinose

  摘要：

  Leloir transferases, like UDP-D-XyloSyl transferase and arabinosyl transferase, utilize nucleoside diphosphate sugars to build up plant oligo- and polysaccharides. By the described, scalable three-step synthesis a simple route is described to arrive at the respective enzyme substrates, which are otherwise difficult to obtain.

  DOI：

  10.1021/jo034379u
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinal 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-(triethylsilyl)-β-L-arabino-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Uridine Diphospho-d-xylose and UDP-l-arabinose

  摘要：

  Leloir transferases, like UDP-D-XyloSyl transferase and arabinosyl transferase, utilize nucleoside diphosphate sugars to build up plant oligo- and polysaccharides. By the described, scalable three-step synthesis a simple route is described to arrive at the respective enzyme substrates, which are otherwise difficult to obtain.

  DOI：

  10.1021/jo034379u