7-[6-(2-methoxymethoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one | 688006-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[6-(2-methoxymethoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
• 英文别名: 7-[6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
• CAS: 688006-46-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: QLJSNSQBPIUOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[6-(2-methoxymethoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-氧代黄连碱; 8-氧黄连碱
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-3,4-(methylenedioxy)toluene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-[6-(2-methoxymethoxyethyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-8H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+

文献信息

• A Versatile Total Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine and Protoberberine Alkaloids Using Lithiated Toluamide−Benzonitrile Cycloaddition
  作者：Thanh Nguyen Le、Seong Gyoung Gang、Won-Jea Cho

  DOI：10.1021/jo035836+

  日期：2004.4.1

  A new versatile synthesis of benzo[c]phenanthridine and protoberberine alkaloids using lithiated toluamide−benzonitrile cycloaddition was carried out. The coupling reaction between benzonitrile 6 with o-toluamides (8a−c) afforded 3-arylisoquinolines (9a−c) that were transformed to the protoberberines (11a−c) or benzo[c]phenanthridines (14a−c). These compounds were synthesized by ring closure of the

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。