N-[(4R,5R)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propane-1-sulfonamide | 518358-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4R,5R)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]propane-1-sulfonamide
• CAS: 518358-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: RDBNLDFXRHSJLQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4R,5R)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propane-1-sulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543
• 作为产物：
  描述：

  methyl rac-3-(biphenyl-4-yl)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[di(prop-2-enyl)amino]propanoate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride L-酒石酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 N-[(4R,5R)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of -Substituted N-Methylsulfonamides

  摘要：

  A novel amine auxiliary for the asymmetric synthesis of a-substituted N-methylsulfonamides is described. The reaction of 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine (16) with various aliphatic sulfonyl chlorides afforded the corresponding sulfonamides, which were lithiated and subsequently reacted with electrophiles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent asymmetric inductions (de 83-95%). Racemization-free cleavage of the auxiliary led to the a-alkylated N-methylsulfonamides in acceptable yields and high enantiomer purities (ee 91 to greater than or equal to 98).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3657::aid-hlca3657>3.0.co;2-a