ethyl 4-chloro-3-pyridylacetate | 197376-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-pyridylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chloropyridin-3-yl)acetate
• CAS: 197376-44-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: SYGDIUKITBPHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3-pyridylacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-chloro-3-pyridylacetate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thienopyridines from ortho-Halogenated Pyridine Derivatives; Part 2

  摘要：

  邻卤代吡啶衍生物、2-和4-氯-3-吡啶基乙酸乙酯、3-溴-4-吡啶基乙酸乙酯和3-溴-2-吡啶基乙酸乙酯（其具有通过酯官能团活化的亚甲基）的合成路线为报道称。这些吡啶与二硫化碳在氢化钠存在下反应，然后用碘甲烷猝灭，导致以中等产率形成相应的噻吩并吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1289
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-chloro-3-pyridylacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thienopyridines from ortho-Halogenated Pyridine Derivatives; Part 2

  摘要：

  邻卤代吡啶衍生物、2-和4-氯-3-吡啶基乙酸乙酯、3-溴-4-吡啶基乙酸乙酯和3-溴-2-吡啶基乙酸乙酯（其具有通过酯官能团活化的亚甲基）的合成路线为报道称。这些吡啶与二硫化碳在氢化钠存在下反应，然后用碘甲烷猝灭，导致以中等产率形成相应的噻吩并吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1289

文献信息

• Discovery of novel (4-piperidinyl)-piperazines as potent and orally active acetyl-CoA carboxylase 1/2 non-selective inhibitors: F-Boc and triF-Boc groups are acid-stable bioisosteres for the Boc group
  作者：Tomomichi Chonan、Daisuke Wakasugi、Daisuke Yamamoto、Miyoko Yashiro、Takahiro Oi、Hiroaki Tanaka、Ayumi Ohoka-Sugita、Fusayo Io、Hiroko Koretsune、Akira Hiratate

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.041

  日期：2011.3

  identification of the fluorine substituted tert-butoxycarbonyl group. Advanced analog, 1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl 4-4-[(2-amino-6-methyl-1-benzothiophen-3-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}piperidine-1-carboxylate (12c) showed potent inhibitory activities in enzyme-assay and cell-based assays. Compound 12c also exhibited reduction of hepatic de novo fatty acid synthesis in rats after oral administration

  合成了新型（4-哌啶基）-哌嗪衍生物，并将其评估为ACC1 / 2非选择性抑制剂。哌啶环氮上取代基的优化导致了氟取代的叔丁氧羰基的鉴定。高级类似物1，，1,1-三氟-2-甲基丙烷-2-基4- 4-[（（2-氨基-6-甲基-1-苯并噻吩-3-基）羰基]哌嗪-1-基}哌啶-1-羧酸盐（12c）在酶测定和基于细胞的测定中显示出有效的抑制活性。口服给药后，化合物12c还表现出大鼠肝新脂肪酸合成的减少。
• The Synthesis of Thienopyridines from ortho-Halogenated Pyridine Derivatives. Part 3.
  作者：D. H. Bremner、A. D. Dunn、K. A. Wilson、K. R. Sturrock、G. Wishart

  DOI：10.1055/s-1998-2124

  日期：1998.8
• The Synthesis of Thienopyridines from ortho-Halogenated Pyridine Derivatives; Part 2
  作者：D. H. Bremner、A. D. Dunn、K. A. Wilson、K. R. Sturrock、G. Wishart

  DOI：10.1055/s-1997-1289

  日期：1997.8

  Synthetic routes to the ortho-halogenated pyridine derivatives, ethyl 2- and 4-chloro-3-pyridylacetate, ethyl 3-bromo-4-pyridylacetate and ethyl 3-bromo-2-pyridylacetate, which have methylene groups activated by the ester functionality are reported. Reaction of these pyridines with carbon disulfide in the presence of sodium hydride, followed by quenching with iodomethane, results in the formation of the corresponding thienopyridines in moderate yields.

  邻卤代吡啶衍生物、2-和4-氯-3-吡啶基乙酸乙酯、3-溴-4-吡啶基乙酸乙酯和3-溴-2-吡啶基乙酸乙酯（其具有通过酯官能团活化的亚甲基）的合成路线为报道称。这些吡啶与二硫化碳在氢化钠存在下反应，然后用碘甲烷猝灭，导致以中等产率形成相应的噻吩并吡啶。