1-ethynyl-2,3,5,6-tetramethylbenzene | 134307-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: ethynyldurene；3-Ethynyl-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• CAS: 134307-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: UMVNNFICWDBWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,5,6-tetramethylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-azido-2-[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)ethynyl]-4-(p-toluidino)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of diazonium salts derived from 1-amino-2-ethynyl-9,10-anthraquinones

  摘要：

  将 1-氨基-2-乙炔基-4-R-9,10-蒽醌进行邻位重氮化，然后与 NaN3 反应，可得到 5-羟基-3-R-1H-萘并[2,3-g]吲唑-6,11-二酮或 3-乙炔基-5-R-6H-蒽并[1,9-cd]异恶唑-6-酮，具体取决于三键 C 原子上和蒽醌框架第 4 位上的取代基。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0292-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(2,3,5,6-四甲基苯基)-3-丁炔-2-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-ethynyl-2,3,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of diazonium salts derived from 1-amino-2-ethynyl-9,10-anthraquinones

  摘要：

  将 1-氨基-2-乙炔基-4-R-9,10-蒽醌进行邻位重氮化，然后与 NaN3 反应，可得到 5-羟基-3-R-1H-萘并[2,3-g]吲唑-6,11-二酮或 3-乙炔基-5-R-6H-蒽并[1,9-cd]异恶唑-6-酮，具体取决于三键 C 原子上和蒽醌框架第 4 位上的取代基。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0292-2

文献信息

• Cu ₂ O/reduced graphene oxide/TiO ₂ nanomaterial: An effective photocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition with benzyl halides or epoxide derivatives under visible light irradiation
  作者：Maryam Mirza‐Aghayan、Mandana Saeedi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1002/aoc.5928

  日期：2020.11

  emission spectroscopy (ICP‐OES). The Cu2O/rGO/TiO2 photocatalyst was utilized in “click” reaction for the preparation of 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles via one pot multicomponent reaction of benzyl halide or epoxide derivatives with alkynes in presence of NaN3 and triethylamine under visible light irradiation. The “click” reaction was performed under mild conditions affording good to excellent yields

  的Cu 2 O /还原氧化石墨烯/二氧化钛2（CU 2 O / RGO /二氧化钛2）光催化剂超声波照射下合成。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），拉曼光谱，X射线光电子光谱（XPS），傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，UV鉴定纳米材料–吸收和电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）。Cu 2 O / rGO / TiO 2光催化剂用于“点击”反应，通过在NaN存在下苄基卤化物或环氧化物衍生物与炔烃的一锅多组分反应制备1,4-二取代的1,2,3-三唑3和三乙胺在可见光照射下。“点击”反应在温和的条件下进行，使用短时间的低催化剂负载即可获得良好的三唑化合物收率。将该纳米复合材料回收并循环使用五次，而其催化性能没有明显降低。
• Reactions of Trifluoroacetyl Alkynes Under Electrophilic Activation with Brønsted Acids or Acidic Zeolites
  作者：Selbi K. Nursahedova、Dmitry S. Ryabukhin、Vasily M. Muzalevskiy、Roman O. Iakovenko、Irina A. Boyarskaya、Galina L. Starova、Valentine G. Nenajdenko、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1002/ejoc.201801645

  日期：2019.2.14

  Trifluoroacetyl alkynes add H2SO4 or TfOH to the acetylene bond affording the corresponding vinyl sulfates or triflates. Reactions of these alkynes with arenes in TfOH or under the action of acidic HUSY zeolites result in the formation of 1,3‐diaryl‐1‐CF3‐indenes.

  三氟乙酰基炔烃在乙炔键上添加H 2 SO 4或TfOH，得到相应的硫酸乙烯基酯或三氟甲磺酸酯。这些炔烃与芳烃在TfOH中或在酸性HUSY沸石的作用下反应会形成1,3-二芳基-1-CF 3茚。
• Cascade Transformations of 1-R-Ethynyl-9,10-anthraquinones with Amidines: Expanding Access to Isoaporphinoid Alkaloids
  作者：Sergey Vasilevsky、Ol’ga Krivenko、Irina Sorokina、Dmitry Baev、Tatyana Tolstikova、Igor Alabugin

  DOI：10.3390/molecules26226883

  日期：——

  The interaction of acetamidine and phenylamidine with peri-R-ethynyl-9,10-anthraquinones in refluxing n-butanol leads to the formation of cascade transformations products: addition/elimination/cyclization―2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and(or) 2-R-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. The anti-inflammatory and antitumor properties of the new 2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were investigated in vivo, in vitro, and in silico. The synthesized compounds exhibit high anti-inflammatory activity at dose 20 mg/kg (intraperitoneal injection) in the models of exudative (histamine-induced) and immunogenic (concanavalin A-induced) inflammation. Molecular docking data demonstrate that quinolinones can potentially intercalate into DNA similarly to the antitumor drug doxorubicin.

  在回流的正丁醇中，乙酰胺和苯基胺与peri-R-乙炔基-9,10-蒽醌相互作用，形成级联转化产物：加成/消除/环化-2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮和/或2-R-3-酰基-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮。新合成的2-R-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮的抗炎和抗肿瘤性质在体内、体外和计算机模拟中进行了研究。在渗出性（组胺诱导）和免疫原性（康卡那霉素A诱导）炎症模型中，合成化合物在20毫克/千克（腹腔注射）的剂量下表现出高的抗炎活性。分子对接数据表明，喹啉酮可以像抗肿瘤药物多柔比星一样潜在地插入到DNA中。
• Dual Emissions from Ruthenium(II) Complexes Having 4-Arylethynyl-1,10-phenanthroline at Low Temperature
  作者：Eri Sakuda、Chiaki Matsumoto、Yuki Ando、Akitaka Ito、Kousuke Mochida、Atsushi Nakagawa、Noboru Kitamura

  DOI：10.1021/ic502843x

  日期：2015.4.6

  excited states possessing relatively large ligand-centered (LC) excited-state characters (T1(MLCT/LC)), while the τem(l) components were shown to be originating from the T2(MLCT) excited states. The T2(MLCT) states of the complexes became nonemissive above Tg in PC due to fast nonradiative decay through solvent reorganization around the T2(MLCT) excited states. The photophysical properties of the complexes

  [Ru（phen）3 ] 2+络合物（phen = 1,10-菲咯啉），在三个phen配体之一的4位上具有芳基乙炔基（芳基：（二甲磺酰基）硼烷基二烷基= [RuBE] 2+或duryl group = [RuDE] 2+）在低温下在碳酸亚丙酯（PC）中显示双重排放。源自复合物最低能量激发的三重态（T 1）的较短的发射寿命分量（τem（s）≈13μs）几乎与温度无关（T = 77–320 K），而较长的发射寿命分量（τem（l）），作为T 2出现下面的流体-玻璃化转变温度（排放Ť克在PC≈220 K），是在范围27微秒几乎恒定Ť = 77-220 K的τ EM（小号）的配合物的组分被分配到具有较大配体中心（LC）激发态特征（T 1（MLCT / LC））的金属到配体电荷转移（MLCT）激发态的发射，同时显示了τem（l）组分源自T 2（MLCT）激发态。络合物的T 2（MLCT）状态在T g以上变为无辐射由于PC周围T
• Dual reactivity of diazonium salts derived from 1-amino-2-ethynyl-9,10-anthraquinones
  作者：S. F. Vasilevsky、A. A. Stepanov、D. S. Fadeev

  DOI：10.1007/s11172-012-0292-2

  日期：2012.11

  Diazotization of vicinal 1-amino-2-ethynyl-4-R-9,10-anthraquinones followed by a reaction with NaN3 gave 5-hydroxy-3-R-1H-naphtho[2,3-g]indazole-6,11-diones or 3-ethynyl-5-R-6H-anthra[1,9-cd]isoxazol-6-ones, depending on the substituents at the triply bonded C atom and in position 4 of the anthraquinone framework.

  将 1-氨基-2-乙炔基-4-R-9,10-蒽醌进行邻位重氮化，然后与 NaN3 反应，可得到 5-羟基-3-R-1H-萘并[2,3-g]吲唑-6,11-二酮或 3-乙炔基-5-R-6H-蒽并[1,9-cd]异恶唑-6-酮，具体取决于三键 C 原子上和蒽醌框架第 4 位上的取代基。